1-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2RS)-1-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid；1-[(2,3-Dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂NO₅
• 分子量: 409.031
• InChiKey: HBQXJYDRHBZVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 1-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The rst synthesis and antioxidant and anticholinergic activities of 1-(4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one derivative bromophenols including natural products

  摘要：

  我们在此报告首次合成了具有生物活性的天然溴酚，即 1-(2,3,6-三溴-4,5-二羟基苄基)吡咯烷-2-酮 (2)、2RS-1-(2,3-二溴-4、5-氧代吡咯烷-2-羧酸（3）、2RS-1-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯（4）以及它们的不同衍生物（6 和 8-18）。在合成的化合物中，4 和它们的衍生物（8 和 9）是以外消旋形式产生的。利用各种生物分析抗氧化方法，包括 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS$^{\bullet +})$ 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH$^{\bullet })$ ，研究了合成分子的自由基清除能力。此外，还通过 Cu$^{2+}$-Cu$^{+}$ 还原、Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原和[Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原研究了新型溴酚的还原能力、和 [Fe$^{3+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{3+}$-[Fe$^{2+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{2+}$ 还原能力以及亚铁离子 (Fe$^{2+})$ 螯合能力。与标准抗氧化化合物（$α-生育酚、trolox、丁基羟基茴香醚（BHA）和丁基羟基甲苯（BHT））相比，这些分子具有强大的抗氧化活性。此外，本研究的最后一部分还测试了新型溴酚类化合物对胆碱能酶的作用，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。所介绍的新型溴苯酚对 AChE 的 Ki 值范围为 2.60 $\pm $ 0.75-16.36 $\pm $ 2.67 nM，对 BChE 的 Ki 值范围为 13.10 $\pm $ 3.33-54.47 $\pm $ 13.53 nM。

  DOI：

  10.3906/kim-1709-34

文献信息

• Bromophenols Coupled with Derivatives of Amino Acids and Nucleosides from the Red Alga <i>Rhodomela </i><i>c</i><i>onfervoides</i>
  作者：Jielu Zhao、Ming Ma、Sujuan Wang、Shuai Li、Peng Cao、Yongchun Yang、Yang Lü、Jiangong Shi、Nianjun Xu、Xiao Fan、Lan He

  DOI：10.1021/np040234m

  日期：2005.5.1

  Three new bromophenols coupled with pyroglutamic acid derivatives and one bromophenol coupled with deoxyguanosine were obtained from the red alga Rhodomela confervoides. By spectroscopic methods including 2D NMR and single-crystal X-ray structure analysis their structures were elucidated as N-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)methyl pyroglutamate (1), N-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyroglutamic acid (2), N-[3-bromo-2-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-4,5-dihydroxybenzyllmethyl pyroglutamate (3), and 2-N-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzylamino)deoxyguanosine (4), respectively. Compounds 1-4 were evaluated against several microorganisms and human cancer cell lines, but found inactive. To our knowledge this is the first report of bromophenols coupled with amino acid or nucleoside derivatives through the C-N bond.

表征谱图