3-(but-3-enyl)-4-chloroanisole | 898826-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(but-3-enyl)-4-chloroanisole
• 英文别名: 2-But-3-enyl-1-chloro-4-methoxybenzene；2-but-3-enyl-1-chloro-4-methoxybenzene
• CAS: 898826-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: ARYCEKWUWTZAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-enyl)-4-chloroanisole 在 Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以69 %的产率得到C₁₁H₁₃ClO
  参考文献：
  名称：

  稀土催化剂与 1,1-二取代烯烃的外选择性分子内 C-H 烷基化：具有全碳季铵中心的茚满和四氢化萘的构建

  摘要：

  我们在此报告了通过 C(sp 2 )-H 和苄基 C(sp 3 )-H 半夹心稀土活化的多种功能化芳族底物与 1,1-二取代烯烃的外选择性、区域特异性环化催化剂。该协议为合成具有全碳四元立体中心的茚满和四氢化萘衍生物家族提供了一种直接且原子效率高的路线，这些化合物以前很难被其他催化剂获得。反应机理已通过氘标记实验和 DFT 计算阐明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03681
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-氯-4-甲氧基苯 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-(but-3-enyl)-4-chloroanisole
  参考文献：
  名称：

  烯烃通过苯基阳离子进行的分子内光芳基化。

  摘要：

  在极性溶剂中丙酮敏化各种邻氯苯基烯丙基醚的辐射导致生成（二氢）苯并呋喃或苯并二氢吡喃。该反应似乎涉及芳基-Cl键的光杂解，然后以5-exo或6-endo模式将苯基阳离子加成到束缚的双键上。加合物阳离子通过去质子化得到最终产物。根据结构的不同，添加氯阴离子或溶剂；和使用的条件。从中等极性（二氯甲烷，乙酸乙酯）到高极性溶剂（乙腈，甲醇，2,2,2-三氟乙醇）的传递中，对5-exo模式的偏好有所增加，这通常是唯一的途径。当在环己烷中辐照时，相同的化合物经历了光均溶作用，自由基环化是发生的过程之一。迄今为止，在相关的邻氯苯基丁烯中，亚甲基取代醚氧原子是6-内环化的主要途径。同样，在极性质子溶剂中选择性更高。关于笼内离子对与游离苯基阳离子反应的讨论结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200501392

文献信息

• Intramolecular Photoarylation of Alkenes by Phenyl Cations
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200501392

  日期：2006.5.3

  (methylene chloride, ethyl acetate) to high polarity solvents (aqueous acetonitrile, methanol, 2,2,2-trifluoroethanol), for which this was often the exclusive path. The same compounds underwent photohomolysis when irradiated in cyclohexane, and radical cyclization was one of the process occurring. Substitution of a methylene group for the ether oxygen atom made 6-endo cyclization by far the main path

  在极性溶剂中丙酮敏化各种邻氯苯基烯丙基醚的辐射导致生成（二氢）苯并呋喃或苯并二氢吡喃。该反应似乎涉及芳基-Cl键的光杂解，然后以5-exo或6-endo模式将苯基阳离子加成到束缚的双键上。加合物阳离子通过去质子化得到最终产物。根据结构的不同，添加氯阴离子或溶剂；和使用的条件。从中等极性（二氯甲烷，乙酸乙酯）到高极性溶剂（乙腈，甲醇，2,2,2-三氟乙醇）的传递中，对5-exo模式的偏好有所增加，这通常是唯一的途径。当在环己烷中辐照时，相同的化合物经历了光均溶作用，自由基环化是发生的过程之一。迄今为止，在相关的邻氯苯基丁烯中，亚甲基取代醚氧原子是6-内环化的主要途径。同样，在极性质子溶剂中选择性更高。关于笼内离子对与游离苯基阳离子反应的讨论结果。
• Exo-Selective Intramolecular C–H Alkylation with 1,1-Disubstituted Alkenes by Rare-Earth Catalysts: Construction of Indanes and Tetralins with an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Aniket Mishra、Ping Wu、Xuefeng Cong、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.2c03681

  日期：2022.10.21

  We report herein the exo-selective, regiospecific annulation of a wide range of functionalized aromatic substrates with 1,1-disubstituted alkenes through C(sp2)–H and benzylic C(sp3)–H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol offers a straightforward and atom-efficient route for the synthesis of a family of indane and tetralin derivatives bearing an all-carbon quaternary stereocenter

  我们在此报告了通过 C(sp 2 )-H 和苄基 C(sp 3 )-H 半夹心稀土活化的多种功能化芳族底物与 1,1-二取代烯烃的外选择性、区域特异性环化催化剂。该协议为合成具有全碳四元立体中心的茚满和四氢化萘衍生物家族提供了一种直接且原子效率高的路线，这些化合物以前很难被其他催化剂获得。反应机理已通过氘标记实验和 DFT 计算阐明。