methyl 2-[(3S,4R)-4-chloro-3-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate | 40119-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 2-[(3S,4R)-4-chloro-3-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: methyl 2-(2'R-chloro-3'S-phthalimido-4-oxo)-azetidinyl-3-methyl-2-butenoate；methyl 2-[(3S,4R)-4-chloro-2-oxo-3-phthalimidoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate；methyl 2-[(2R,3S)-2-chloro-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 40119-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 362.769
• InChiKey: NTCATSJVDSRHDP-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3S,4R)-4-chloro-3-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到phthalimidoylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-氯氮杂环丁烷酮与烯丙基硅烷的立体和区域特异性烯丙基化：（+）-硫霉素的关键中间体的聚合合成

  摘要：

  使用银促进的烯丙基硅烷5和14b与4-氯氮杂环丁烷酮（3、4和10a，b）的偶联反应已完成了光学活性4-烯丙基la啶酮（6、7、11和15a，b）的有效立体定向合成。来源于青霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87743-6
• 作为产物：
  描述：

  rac-6α-phthalimido-penicillanic acid methyl ester 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2-[(3S,4R)-4-chloro-3-phthalimido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation

  摘要：

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。

  公开号：

  US04383945A1

文献信息

• 1-Oxacephems
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US04013653A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  The present invention relates to novel 1-oxacephems of the formula ##STR1## wherein R.sup.9 is hydrogen and R.sup.8 is hydrogen or RCO- wherein R is selected from the group consisting of lower alkyl ##STR2## wherein Ar is a monovalent radical selected from the group consisting of ##STR3## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are each a member selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, trifluoromethyl, phenyl, lower-alkyl and lower alkoxy, but only one of said R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may represent phenyl; R.sup.4 is hydrogen, amino, carbobenzoxyamino, phenyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, carboxyl, SO.sub.3 H, azido, hydroxy, loweralkanoyloxy or loweralkoxy; X is oxygen or sulfur; R.sup.5 and R.sup.6 are hydrogen, phenyl, benzyl, phenethyl or loweralkyl; Z.sup.1, z.sup.2 and Z.sup.3 are loweralkyl or the Ar- group; R.sup.12 is 2,2,2-trichloroethyl or benzyl; Provided that when R.sup.8 and R.sup.9 are taken together with the nitrogen to which they are attached, they form a phthalimido moiety; R.sup.7 is methyl or hydroxy; and R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, benzyl, benzhydryl, loweralkoxyloweralkyl, loweralkoxybenzyl, phenacyl, trimethylsilyl, 2,2,2-trichloroethyl, or pivaloyloxy.

  本发明涉及一种新型的1-氧代头孢菌素，其化学式为其中R.sup.9为氢，R.sup.8为氢或RCO-，其中R选自较低烷基组成的群，其中Ar为选自的单价基团其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别为选自氢、氯、溴、碘、三氟甲基、苯基、较低烷基和较低烷氧的群成员，但其中的一个R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3可能代表苯基；R.sup.4为氢、氨基、羧苄氨基、苯基、氟、氯、溴、碘、羧基、SO.sub.3 H、叠氮基、羟基、较低烷酰氧基或较低烷氧基；X为氧或硫；R.sup.5和R.sup.6为氢、苯基、苄基、苯乙基或较低烷基；Z.sup.1、z.sup.2和Z.sup.3为较低烷基或Ar-基团；R.sup.12为2,2,2-三氯乙基或苄基；但当R.sup.8和R.sup.9与它们连接的氮一起时，它们形成邻苯二甲酰亚胺基团；R.sup.7为甲基或羟基；R.sup.1为氢、较低烷基、苯基、苄基、较低烷氧基较低烷基、较低烷氧基苄基、苯乙酰基、三甲基硅基、2,2,2-三氯乙基或戊酰氧基。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及一种新型的4-取代-2-氧代氮杂环丙酮化合物及其制备方法。这些化合物是制备具有Thienamycin基本骨架的抗生素的有用中间体。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds, processes for their preparation, and their use for preparing antibiotics
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035689A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  A compound of the formuia: in which R' is hydrogen, halogen, amino, acyiamino, isocyano or protected hydroxy(lower)alkyl, R2 is hydrogen or an organic group optionally substituted by suitable substituent(s). and R3 is carboxy or a protected carboxy group, or a salt thereof. The invention also relates to processes for their preparation, and their use for preparing antibiotics.

  其中 R'为氢、卤素、氨基、酰氨基、异氰基或受保护的羟基（低级）烷基，R2 为氢或任选被适当取代基取代的有机基团，R3 为羧基或受保护的羧基，或其盐。 本发明还涉及其制备工艺及其用于制备抗生素的用途。
• Carbapenam compound and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0073451A2

  公开（公告）日：1983-03-09

  This invention relates to a new carbapenam compound and salt thereof More particularly, it relates to a new carbapenam compound and salt thereof, which are useful intermediates for prepanng carbapenam antibiotics, and to processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐 更具体地说，本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐，它们是制备碳青霉酰胺抗生素的有用中间体，本发明还涉及其制备工艺。
• YOSHIKA, TAKEO;CHIDA, NORITAKA;WATANABE, AZUMA;FUKAGAWA, YASUO;ISHIKURA, +
  作者：YOSHIKA, TAKEO、CHIDA, NORITAKA、WATANABE, AZUMA、FUKAGAWA, YASUO、ISHIKURA, +

  DOI：——

  日期：——