ethyl 2-((1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl)methyl)acrylate | 1374515-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-((1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[[1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl]methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[[1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1374515-62-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: CXRXLTFHOPPLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylindolizine-1-carboxamide 、 甲基丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到ethyl 2-((1-(dimethylcarbamoyl)indolizin-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氮茚哎呀型交叉脱氢偶联反应在通过钯催化C中的3位上缺电子的烯烃？H激活

  摘要：

  据报道，吲哚嗪与缺乏电子的烯烃发生交叉脱氢偶联反应，可合成3-烯基取代的吲哚嗪。在温和且无配体的条件下发生Heck型交叉偶联反应后，该反应通过钯催化的CH活化选择性地在3位发生。此外，还通过1 H NMR光谱证实了Pd II / Pd 0催化途径的反应机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201101050

文献信息

• Heck-Type Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Indolizines at the 3-Position with Electron-Deficient Alkenes through Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Huayou Hu、Yun Liu、Hao Zhong、Yulan Zhu、Chao Wang、Min Ji

  DOI：10.1002/asia.201101050

  日期：2012.5

  A cross‐dehydrogenative coupling reaction of indolizines with electron‐deficient alkenes for the synthesis of 3‐alkenyl‐substituted indolizines has been reported. The reaction takes place at the 3‐position selectively through palladium‐catalyzed CH activation, following a Heck‐type cross‐coupling reaction under mild and ligand‐free conditions. Furthermore, the reaction mechanism of the PdII/Pd0 catalytic

  据报道，吲哚嗪与缺乏电子的烯烃发生交叉脱氢偶联反应，可合成3-烯基取代的吲哚嗪。在温和且无配体的条件下发生Heck型交叉偶联反应后，该反应通过钯催化的CH活化选择性地在3位发生。此外，还通过1 H NMR光谱证实了Pd II / Pd 0催化途径的反应机理。