Benzyl 5-tert-Butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 31837-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 5-tert-Butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5-(Benzyloxycarbonyl)-3-(2'-(methoxycarbonyl)ethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate；t-Butyl 5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate；3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-benzyl ester 2-tert-butyl ester；1H-Pyrrole-3-propanoic acid, 5-benzyloxycarbonyl-2-t-butoxycarbonyl-4-methyl-, methyl ester；5-O-benzyl 2-O-tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 31837-46-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: YXILRQVCJGIXBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 5-tert-Butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4,6-di(2-chloroethyl)-6,7-di(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,5,8-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ravindra K.; Jackson, Anthony H.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1211 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧羰基)-2,4-二甲基-3-吡咯丙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Benzyl 5-tert-Butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis oft-Butyl Pyrrole-2-carboxylates from 2-Methylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29071

文献信息

• Convenient Synthesis of<i>t</i>-Butyl Pyrrole-2-carboxylates from 2-Methylpyrroles
  作者：Kevin M. Smith、G. Wayne Craig、Fahimeh Eivazi、Zoya Martynenko

  DOI：10.1055/s-1980-29071

  日期：——
• Total syntheses of N-methylprotoporphyrins-IX
  作者：Kevin M Smith、Ravindra K Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84625-0

  日期：——
• SMITH K. M.; GRAIG G. W.; EIVAZI F.; MARIYNINKO Z., SYNTHESIS 1980, NO 6, 493-495
  作者：SMITH K. M.、 GRAIG G. W.、 EIVAZI F.、 MARIYNINKO Z.

  DOI：——

  日期：——
• PANDEY, RAVINDRA K.;JACKSON, ANTHONY H.;SMITH, KEVIN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1211-1220
  作者：PANDEY, RAVINDRA K.、JACKSON, ANTHONY H.、SMITH, KEVIN M.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of thioimides with phosphorus ylides
  作者：John E. Bishop、John F. O'Connell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00017a017

  日期：1991.8

  The reaction of a series of thioimides with phosphorus ylides, in a manner analogous to the Wittig reaction, has been examined. The resulting reaction products represent potentially valuable intermediates in tetrapyrrole pigment synthesis. In addition to the desired thio-Wittig-type coupling reaction, the presence of two competing reaction pathways, S-alkylation and oxidation/reduction, has been observed with certain substrates. These empirical observations have been correlated to theoretical data, derived from MNDO and ab initio calculations, which delineate the structure-reactivity relationships governing product distribution from the various reaction pathways. A detailed analysis is presented of the mechanisms of the thio-Wittig coupling reaction and the competitive S-alkylation reaction.