Tubercidin | 69-33-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: Tubercidin
• 英文别名: 1-(4-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；7-deaza-adenosine；7-Deazadenosine；2-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 69-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: HDZZVAMISRMYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 比旋光度：
  D17 -67° (50% acetic acid)
• 沸点：
  409.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2896 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419090
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险性防范说明：
  P264,P301+P310
• 危险性描述：
  H300
• 储存条件：
  本品应密封、存于阴凉干燥处保存。

制备方法与用途

用途

结核菌素是一种用于治疗癌症的化疗药物，同时也用于治疗心血管疾病。

用途

杀结核菌素是一种有用的研究化学品。

产品描述

杀结核菌素对结核分枝杆菌BCG的最小抑菌浓度（MIC）小于1μg/ml，并且在5μg/ml时能够抑制小鼠NF肉瘤细胞。此外，它还能在动物体内抑制肉瘤180、艾氏腹水癌以及稻瘟梨形孢和白色假丝酵母菌等。

用途

杀结核菌素对结核分枝杆菌BCG的最小抑菌浓度（MIC）小于1μg/ml，并且在5μg/ml时能够抑制小鼠NF肉瘤细胞。此外，它还能在动物体内抑制肉瘤180、艾氏腹水癌以及稻瘟梨形孢和白色假丝酵母菌等。

生物活性

Tubercidin（7-deaza-adenosine）是一种核苷抗生素，类似于腺苷。它可以掺入DNA中并抑制聚合酶，从而抑制DNA复制及RNA、蛋白质的合成。此外，它还具有抗真菌和抗病毒活性。

体外研究

连续14天使用Tubercidin处理对CFU-GM和BFU-E细胞均表现出高度毒性作用。在CFU-GM和BFU-E中，Tubercidin的IC50分别为3.4±1.7 nM和3.7±0.2 nM。体外实验表明，Tubercidin对髓系和红系人源骨髓祖细胞具有浓度依赖性的抑制作用。

体内研究

连续四天，每天向小鼠注射5mg/kg的Tubercidin会使小鼠死亡。一些研究表明，Tubercidin导致的死亡可能是由于其对肝脏和肾脏的损害，或者极少量可能是对胰脏的损伤。将Tubercidin与NBMPR-P共注射可以保护小鼠免于死亡。

文献信息

• ADENOSINE ANALOG AND ITS USE IN REGULATING THE CIRCADIAN CLOCK
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES, BEIJING

  公开号：US20210338706A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention provides a kind of nucleoside analogue compounds, and a composition comprising the compound and pentostatin, their use for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase, and methods for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase via the compound or the composition.
• US7790905B2
  申请人：——

  公开号：US7790905B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUE REGULATING MAMMALIAN CIRCADIAN RHYTHM<br/>[FR] ANALOGUE NUCLÉOSIDIQUE RÉGULANT LE RYTHME CIRCADIEN D'UN MAMMIFÈRE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018133835A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  A circadian rhythm phase-shifting nucleoside analogue is used to modulate circadian rhythm.
• [EN] ADENOSINE ANALOG AND ITS USE IN REGULATING THE CIRCADIAN CLOCK<br/>[FR] ANALOGUE D'ADÉNOSINE ET SON UTILISATION DANS LA RÉGULATION DE L'HORLOGE CIRCADIENNE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018133854A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided are a kind of nucleoside analogue compounds, and compositions comprising these compounds and pentostatin, their use for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase, and methods for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase via these compounds or the compositions.