5,5-二氯巴比妥酸 | 699-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,5-二氯巴比妥酸
• 英文名称: 5,5-Dichlor-barbitursaeure
• 英文别名: 5,5-dichlorobarbituric acid；5,5-dichloro-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 699-40-1
• 化学式: C₄H₂Cl₂N₂O₃
• mdl: MFCD04037267
• 分子量: 196.977
• InChiKey: REGZNRJTBVIGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二氯巴比妥酸 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Hamburger, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  紫脲酸 在 水 、 氯 作用下， 生成 5,5-二氯巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Hamburger, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Nucleophilic Halides to Electrophilic Halides: Efficient and Selective Halogenation of Azinones, Amides, and Carbonyl Compounds Using Metal Halide/Lead Tetraacetate
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon、Jeum-Jong Kim、Deok-Heon Kweon、Ho-Kyun Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2006-926224

  日期：——

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 are efficient electrophilic N- and α-C-halogenating agents. A variety of azinones, amides and carbonyl compounds were chemoselectively and regioselectively N-, or α-C-halogenated in good to excellent yield using AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 in acetonitrile.

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 是有效的亲电子N-和α-C-卤化剂。使用在乙腈中的 AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和 ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 对各种吖酮、酰胺和羰基化合物进行化学选择性和区域选择性 N-或 α-C-卤化，收率良好至极好。
• Ylide von Barbitursäuren mit Nicotinsäurederivaten als kationischem Strukturelement
  作者：Eduard Peichl、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/ardp.19843171109

  日期：——

  Pyridinium‐Ylide von Barbitursäuren 3a‐f lassen sich durch Umsetzung der 5‐Chlor‐, 5,5‐Dichlor‐oder 5,5‐Dibrom‐barbitursäuren 1a‐d mit Pyridin (2a) und den Nicotinsäurederivaten 2b‐d gewinnen. Katalytische Hydrierung an Pd oder Pt liefert aus 3b,f die substituierten 5‐Piperidyl‐barbitursäuren 4a,b. Mit Na‐ethylat in Ethanol erhält man aus 3f ein oligomeres Produkt, für welches Struktur 5 vorgeschlagen

  巴比妥酸 3a-f 的吡啶鎓叶立德可以通过 5-氯、5,5-二氯或 5,5-二溴-巴比妥酸 1a-d 与吡啶 (2a) 和烟酸衍生物 2b-d 反应获得。在 Pd 或 Pt 上催化加氢得到取代的 5-哌啶基巴比妥酸 4a、b 来自 3b、f。用乙醇中的乙醇钠从 3f 获得低聚产物，为此提出了结构 5。
• A new enzymatic chlorination of barbituric acid and its 1-methyl and 1,3-dimethyl derivatives
  作者：M. C. R. Franssen、H. C. van der Plas

  DOI：10.1002/recl.19841030306

  日期：——

  A new chlorination procedure, involving as reagent the system chloroperoxidase/hydrogen peroxide/potassium chloride was developed for converting barbituric acid, 1-methylbarbituric acid and 1,3-dimethylbarbituric acid into their 5,5-dichloro derivatives. It could be proved that the corresponding 5-mono-chlorobarbituric acids are intermediates in the reaction.

  开发了一种新的氯化程序，涉及以氯过氧化物酶/过氧化氢/氯化钾为试剂的体系，用于将巴比妥酸，1-甲基巴比妥酸和1,3-二甲基巴比妥酸转化为其5,5-二氯衍生物。可以证明，相应的5-单氯巴比妥酸是反应的中间体。
• Barbiturates with hydrogen-bonded layer and framework structures
  作者：Thomas Gelbrich、Denise Rossi、Clemens A. Häfele、Ulrich J. Griesser

  DOI：10.1039/c1ce05430a

  日期：——

  Four N–H⋯OC bonded structures for 5,5-substituted derivatives of barbituric acid are reported, which are distinct from the eight fundamental types that have been previously described. The N–H⋯OC-bonded layer structures L-4, L-5 and L-6 are present in crystal polymorphs of 5-(2-bromoallyl)-5-isopropyl barbituric acid (L-4: 1, noctal), 5,5-dichlorobarbituric acid (L-6: 2a, L-5: 2b) and 5,5-dibromobarbituric acid (L-5: 3a). The monoclinic polymorph (3b) of the dibromo compound contains the framework F-2. In each case, the essential building block consists of two molecules which are doubly N–H⋯OC-bonded via a central R22(8) ring. The L-4 structure is closely related to the common 1D ladder topology C-4. It serves also as a building unit for the L-5 sandwich structure. The essential rings of L-4 and L-6 have the same graph-set descriptor R66(28) but are topologically distinct from one another. In the F-2 framework, ten molecules are linked together to give an L-shaped R1010(48) ring. The IR spectra of the crystal forms 1, 2a–b and 3a–b are discussed and a previously established classification scheme correlating the H-bonding of barbiturates with their IR characteristics is extended.

  本文报道了四种N-H⋯OC键合结构的5,5-取代巴比妥酸衍生物，它们与之前描述的八种基本类型不同。N-H⋯OC键合层结构L-4、L-5和L-6存在于5-(2-溴烯丙基)-5-异丙基巴比妥酸（L-4：1，noctal）、5,5-二氯巴比妥酸（L-6：2a，L-5：2b）和5,5-二溴巴比妥酸（L-5：3a）的晶体多晶型中。二溴化合物的单斜多晶型（3b）包含F-2框架。在每种情况下，基本结构单元由两个分子组成，它们通过中心R22(8)环形成双N-H⋯OC键。L-4结构与常见的1D阶梯拓扑结构C-4密切相关。它也是L-5三明治结构的构建单元。L-4和L-6的基本环具有相同的图形集描述符R66(28)，但在拓扑上彼此不同。在F-2框架中，十个分子连接在一起形成L形的R1010(48)环。本文讨论了晶体1、2a-b和3a-b的红外光谱，
• Verfahren zur Herstellung von 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0101561A1

  公开（公告）日：1984-02-29

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin (TCP) bereitgestellt. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man in eine 5,5-Dichlorbarbitursäure und Phosphoroxychlorid enthaltende Mischung, Phosphartrichlorid und Chlor in Gegenwart geringer Mengen eines tertiären Amins bei 90 bis 107°C simultan eindosiert und das entstehende Tetrachlorpyrimidin nach erfolgter Umsetzung abtrennt.

  提供了一种制备 2,4,5,6-四氯嘧啶（TCP）的新工艺。该工艺的特点是：在 90-107°C 的温度下，在少量叔胺的存在下，将三氯化磷和氯同时计量到含有 5,5-二氯巴比妥酸和氧氯化磷的混合物中，反应结束后分离出四氯嘧啶。

表征谱图