1,8,15-triaza-cycloheneicosane-2,9,16-trione | 56403-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,8,15-triaza-cycloheneicosane-2,9,16-trione
• 英文别名: 1,8,15-Triaza-cycloheneicosan-2,9,16-trion；1,8,15-Triazacyclohenicosane-2,9,16-trione
• CAS: 56403-08-8
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₃
• 分子量: 339.478
• InChiKey: HJBDVFFKADBHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-247 °C
• 沸点：
  668.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 1,8,15-triaza-cycloheneicosane-2,9,16-trione 生成 6-氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  On the Reactivity of Amide Group of ε-Caprolactam Derivatives

  摘要：

  为了阐明反应活性的差异，已测定了ε-己内酰胺衍生物的偶极矩、红外光谱和酯解速率常数。N-甲基-ε-己内酰胺的巨大稳定性可望存在，因为酰胺键的共振加强了。双分子环的ε-己内酰胺对水解是稳定的，这是由于分子内强的氢键。随着环逐渐增大，ε-己内酰胺的环低聚物的反应活性随之增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.813
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基--6-氨基己酸 在 四氢呋喃 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 1,8,15-triaza-cycloheneicosane-2,9,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Rothe; Kunitz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 88,100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics of the acid hydrolysis of cyclic oligomers from nylon 6 and nylon 6.6
  作者：D. Heikens、P. H. Hermans、H. A. Veldhoven

  DOI：10.1002/macp.1959.020300110

  日期：1959.1

  A kinetic investigation is offered of the hydrolysis in 7.72 N aqueous hydrochlorie acid at 110°C. of the cyclic di‐, tri‐ und tetraamides of ε‐caprolactam and of the cyclic diamide from hexamethylene diamine and adipic acid. The intermediates of the reaction, identified by chromatography, provide definite proof of the constitution of these cyclic compounds.

  For the remarkable difference between the rate constants of the two isomeric cyclic diamides no simple explanation could be given on known structural grounds.

  摘要 对 7.72 N 盐酸水溶液在 110°C 下水解ε-己内酰胺的环二、三和四酰胺以及由六亚甲基二胺和己二酸生成的环二胺进行了动力学研究。通过色谱法鉴定的反应中间产物，为这些环状化合物的构成提供了确凿的证据。对于两种异构环状二酰胺的速率常数之间的显著差异，已知的结构原理无法给出简单的解释。
• Zahn; Determann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2176,2180
  作者：Zahn、Determann

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR DEPOLYMERIZING POLYAMIDE AND METHOD FOR PRODUCING MONOMER OF POLYAMIDE
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1975156B1

  公开（公告）日：2011-03-02
• Rothe; Kunitz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 88,100
  作者：Rothe、Kunitz

  DOI：——

  日期：——
• On the Reactivity of Amide Group of ε-Caprolactam Derivatives
  作者：Naoya Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.32.813

  日期：1959.8

  The dipole moments, infrared spectra and rate constants of hydrolysis of ε-caprolactam derivatives have been determined in order to elucidate the difference in reactivity. The great stability of N-methyl-ε-caprolactam is expected, due to the increase of reasonance of amide linkage. Ring dimer of ε-caprolactam is stable for hydrolysis due to the strong intramolecular hydrogen bonds and the reactivity of ring oligomers of ε-caprolactam increases as the ring becomes larger.

  为了阐明反应活性的差异，已测定了ε-己内酰胺衍生物的偶极矩、红外光谱和酯解速率常数。N-甲基-ε-己内酰胺的巨大稳定性可望存在，因为酰胺键的共振加强了。双分子环的ε-己内酰胺对水解是稳定的，这是由于分子内强的氢键。随着环逐渐增大，ε-己内酰胺的环低聚物的反应活性随之增加。