1,3,8-trimethoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone | 6414-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,8-trimethoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: emodin trimethyl ether；1,3,8-trimethoxy-6-methyl-anthracene-9,10-dione；1,3,8-Trimethoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 6414-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: HICKZJMJOXACIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-trimethoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone 在 硫酸 作用下， 生成 大黄素
  参考文献：
  名称：

  Oesterle; Johann, Archiv der Pharmazie, 1910, vol. 248, p. 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基-8-甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,3,8-trimethoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Metabolites from in vitro cultures of Cassia didymobotrya

  摘要：

  From suspension cultures of Cassia didymobotrya 7-acetylchrysophanol, chrysophanol-physicion-10,10'-bianthrone, (E)- and (Z)-3'-hydroxy-3,4,5'-trimethoxystilbene, (E)-4,3'-dihydroxy-3,5'-dimethoxystilbene and 7,4'-dihydroxy-3,5,3'-trimethoxyflavone have been isolated along with several known metabolites.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85027-w

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties
  作者：Liangrun Dong、Baojing Song、Jian Wu、Zengxue Wu、Yunying Zhu、Xuewen Chen、Deyu Hu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1114944

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT ABSTRACT A series of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties were designed and synthesized. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Infrared, and elemental analysis. The results of bioactivity analysis showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑/噻二唑和大黄素部分的新型硫醚衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、红外和元素分析确证。生物活性分析结果表明，大多数目标化合物在浓度为500 mg/L时对烟草花叶病毒表现出中等至良好的抗病毒活性。尤其是标题化合物中Y2、Y8和Y10在体内具有明显的治疗活性，抑制率分别为50.51、52.08和54.62%，与宁南霉素（53.40%）相似。
• 大黄素及其三甲氧基衍生物在制备抗糖脂代谢紊乱药物中的应用
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN112546033B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了大黄素及其三甲氧基衍生物在制备抗糖脂代谢紊乱药物中的应用。本发明合成得到了结构稳定、纯度较高的三甲氧基大黄素，通过非酶糖基化实验检测二者的降糖效果；通过油酸诱导的HepG2细胞高脂模型检测降脂效果；以参与糖尿病发生、发展的主要因素之一晚期糖基化终末产物AGES诱导HepG2细胞构建高脂模型，并通过该模型检测降脂效果。结果表明，大黄素及三甲氧基大黄素均对AGES的生成具有较强的抑制作用，并显著抑制由油酸和AGES诱导HepG2细胞的总胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白含量的升高以及高密度脂蛋白含量的降低，且三甲氧基大黄素表现出更好的药理作用，接近甚至超过洛伐他汀。因此，大黄素和三甲氧基大黄素可作为治疗糖脂代谢紊乱的潜在药物。
• Synthesis and antibacterial activity of emodin and its derivatives against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Thidarat Chalothorn、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit、Sakawrat Pannara、Chittreeya Tansakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151004

  日期：2019.8

  Synthesis of the antibacterial emodin was improved using Friedel-Crafts acylation as a key step leading to 37% overall yield. In addition, 21 analogues were synthesized by structural modification of the hydroxyl and methyl groups, as well as the aromatic ring of emodin. Antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and cytotoxicity against noncancerous Vero cells

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。
• Syntheses and Properties of Two Heterocyclically Substituted Hypericin Derivatives: 10,11-Dibenzothiazolyl-10,11-didemethylhypericin and 10,11-Dibenzoxazolyl-10,11-didemethylhypericin
  作者：Bernd Lackner、Yulita Popova、Christoph Etzlstorfer、Andrija A. Smelcerovic、Christian W. Klampfl、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-004-0275-6

  日期：2005.5

  The syntheses of the two heterocyclically substituted title hypericin derivatives were achieved starting either from 6-benzothiazolyl-tri- O -methyl-6-demethylemodin or 6-benzoxazolyl-tri- O -methyl-6-demethylemodin. The use of microwave assisted synthesis for the preparation of these anthraquinone synthons and the chemical as well as photochemical properties of the corresponding unique hypericin derivatives

  从6-苯并噻唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素或6-苯并恶唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素开始，实现了两个杂环取代的标题金丝桃素衍生物的合成 。报道了使用微波辅助合成来制备这些蒽醌合成子以及相应的独特金丝桃素衍生物的化学和光化学性质，它们可能构成新的光动力治疗剂。这些金丝桃素衍生物的互变异构和立体化学方面通过半经验计算（AM1）进行了研究。
• Intercalating agents with covalent bond forming capability. A novel type of potential anticancer agents. 2. Derivatives of chrysophanol and emodin
  作者：Masao Koyama、Kiyobumi Takahashi、Ting Chao Chou、Zbigniew Darzynkiewicz、Jan Kapuscinski、T. Ross Kelly、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00127a032

  日期：1989.7

  Fifty-one new C-methyl-modified derivatives of the anthraquinones chrysophanol and emodin or their various methyl ethers were prepared for structure-activity relationship studies of anticancer activity against mouse leukemia L1210 and human leukemia HL-60 cells. Representative compounds were spectrophotometrically studied for their capacity to interact with natural and denatured DNA. In general, those

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性