methyl 3-bromo-4-vinylbenzoate | 1610417-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-vinylbenzoate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-4-vinylbenzoate；methyl 3-bromo-4-ethenylbenzoate
• CAS: 1610417-01-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: VABHDTCQJYHAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4-vinylbenzoate 在 2-氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 10-(2-oxopropyl)-9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无张力酮的催化 C−C 键活化将分子内乙酰基转移到烯烃

  摘要：

  铑催化的分子内乙酰基转移是通过“裁剪和缝合”过程实现的。挑战源于不同竞争途径的存在。含有联芳基连接基的无张力烯酮已取得初步成功。使用富电子的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体可有效抑制不需要的 β-氢消除。可以制备各种具有优异官能团相容性的9,10-二氢菲衍生物。13 C标记研究表明，该反应从无张力的CC键断裂开始，然后是迁移插入和还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201711394
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-bromo-4-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA

  摘要：

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。

  公开号：

  WO2014078331A1

文献信息

• Synthesis of Bridged Cyclopentane Derivatives by Catalytic Decarbonylative Cycloaddition of Cyclobutanones and Olefins
  作者：Xuan Zhou、Haye Min Ko、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201608158

  日期：2016.10.24

  decarbonylative coupling between cyclobutanones and alkenes that proceeds by C−C activation and provides a distinct approach to a diverse range of saturated bridged cyclopentane derivatives. In this reaction, cyclobutanones serve as cyclopropane surrogates, reacting in a formal (4+2−1) transformation. To demonstrate the efficacy of this method, it was applied in a concise synthesis of the antifungal drug Tolciclate

  在此，我们报道了环丁酮和烯烃之间的分子内铑催化脱羰偶联，该偶联通过 C−C 活化进行，并为各种饱和桥联环戊烷衍生物提供了一种独特的方法。在此反应中，环丁酮充当环丙烷替代物，以形式 (4+2−1) 转化进行反应。为了证明该方法的有效性，将其应用于抗真菌药物 Tolciclate 的简明合成中。
• N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US20160272592A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  式I的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n的定义如本文所述，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、Sjogren综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或盆腔疼痛综合征。
• US9643946B2
  申请人：——

  公开号：US9643946B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• US9969694B2
  申请人：——

  公开号：US9969694B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078331A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。