dimethyl-(5-phenoxy-pentyl)-amine | 71933-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl-(5-phenoxy-pentyl)-amine
• 英文别名: 5-Dimethylamino-1-phenoxy-pentan；Dimethyl-(ε-phenoxy-n-amyl)-amin；(ε-Dimethylamino-n-amyl)-phenyl-aether；n,n-Dimethyl-5-phenoxypentan-1-amine
• CAS: 71933-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: HNLGGIJYEHTYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(5-phenoxy-pentyl)-amine 在 氢溴酸 作用下， 生成 (5-bromo-pentyl)-dimethyl-amine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC QUATERNARY AMMONIUM SALTS FROM HALOGENATED ALIPHATIC TERTIARY AMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01364a041
• 作为产物：
  描述：

  5-苯氧基正戊酸 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 生成 dimethyl-(5-phenoxy-pentyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC QUATERNARY AMMONIUM SALTS FROM HALOGENATED ALIPHATIC TERTIARY AMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01364a041

文献信息

• Synthesis of Potent Non-imidazole Histamine H3-Receptor Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Fabien Leurquin、Antonia Piripitsi、Jean-Michel Arrang、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Walter Schunack、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7

  日期：1998.12

  Histamine has been converted into a non‐imidazole H3‐receptor histamine antagonist by addition of a 4‐phenylbutyl group at the Nα‐position followed by removal of the imidazole ring. The resulting compound, N‐ethyl‐N‐(4‐phenylbutyl)amine, remarkably has a Ki = 1.3 μM as an H3 antagonist. Using this as a lead compound, a novel series of homologous O and S isosteric tertiary amines was synthesised and

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。
• v. Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 382, p. 36
  作者：v. Braun

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Koehler, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 95
  作者：v. Braun、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Koehler, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 91
  作者：v. Braun、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC QUATERNARY AMMONIUM SALTS FROM HALOGENATED ALIPHATIC TERTIARY AMINES
  作者：E. R. Littmann、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01364a041

  日期：1930.1