(2S)-2-amino-3-(7-chloro-5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1194776-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(7-chloro-5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1194776-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: BJDOQIMMNJPOBF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-L-色氨酸 在 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus sp. 、 flavin reductase from Pseudomonas fluorescens 、 tryptophan halogenase from Lechevalieria aerocolonigenes 、 flavin adenine dinucleotide disodium salt hydrate 、 氨苄西林 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-3-(7-chloro-5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用FAD依赖性卤化酶RebH取代色氨酸衍生物的区域选择性酶促卤化反应

  摘要：

  尽管卤化被认为是有机化合物功能化的常用方法，但建立卤代碳键的区域选择性方法仍然很少。通过有机合成引入卤素取代基通常需要危险条件，显示出差的区域选择性并导致形成不需要的副产物。此外，通过亲电子芳香取代进行卤化（SEAr）遵循不同的规则，具体取决于芳环中已经存在的吸电子或供电子基团。我们使用色氨酸-7卤化酶RebH进行区域选择性酶促卤化，以克服这些限制。结合色氨酸合酶，合成了一系列C5和C6取代的色氨酸衍生物，并由RebH卤化。卤化酶能够克服这些导向作用，即使在存在邻/对导向基团的情况下，也可以在电子上不利的C7-元位置处卤化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301090

文献信息

• Regioselective Enzymatic Halogenation of Substituted Tryptophan Derivatives using the FAD-Dependent Halogenase RebH
  作者：Marcel Frese、Paulina H. Guzowska、Hauke Voß、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cctc.201301090

  日期：2014.2.13

  depending on electron‐withdrawing or ‐donating groups already present in the aromatic ring. We employed the tryptophan‐7‐halogenase RebH for regioselective enzymatic halogenation to overcome these limitations. In combination with a tryptophan synthase, an array of C5‐ and C6‐substituted tryptophan derivatives was synthesized and halogenated by RebH. The halogenase is able override these directing effects

  尽管卤化被认为是有机化合物功能化的常用方法，但建立卤代碳键的区域选择性方法仍然很少。通过有机合成引入卤素取代基通常需要危险条件，显示出差的区域选择性并导致形成不需要的副产物。此外，通过亲电子芳香取代进行卤化（SEAr）遵循不同的规则，具体取决于芳环中已经存在的吸电子或供电子基团。我们使用色氨酸-7卤化酶RebH进行区域选择性酶促卤化，以克服这些限制。结合色氨酸合酶，合成了一系列C5和C6取代的色氨酸衍生物，并由RebH卤化。卤化酶能够克服这些导向作用，即使在存在邻/对导向基团的情况下，也可以在电子上不利的C7-元位置处卤化。