methyl 4,4-ethylenedioxy-2-nonenoate | 112329-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4-ethylenedioxy-2-nonenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 112329-11-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: FAVJPLBQJLIPEU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4-ethylenedioxy-2-nonenoate 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-2-(1,1-ethylenedioxyhexyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of a stable prostacyclin analogue ; dl-3-Oxa-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  合成了一种前列腺素类药物类似物，dl-3-氧杂-9 (Ο)-甲基-Δ6 (9α) -前列腺素I1 (1a)。该合成的关键步骤是将8和21中的(氢氧基甲基)环丙基酮基团通过碘三甲基硅烷进行一次性转化反应，得到γ, δ-不饱和酮9和22。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.948
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-oxonon-2-enoic acid methyl ester 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以6.020 g的产率得到methyl 4,4-ethylenedioxy-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of a stable prostacyclin analogue ; dl-3-Oxa-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  合成了一种前列腺素类药物类似物，dl-3-氧杂-9 (Ο)-甲基-Δ6 (9α) -前列腺素I1 (1a)。该合成的关键步骤是将8和21中的(氢氧基甲基)环丙基酮基团通过碘三甲基硅烷进行一次性转化反应，得到γ, δ-不饱和酮9和22。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.948

文献信息

• A stereoselective synthesis of a stable prostacyclin analogue ; dl-3-Oxa-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.
  作者：KOICHI KOJIMA、KAZUO KOYAMA、SHIGEO AMEMIYA、SHINICHI SAITO

  DOI：10.1248/cpb.35.948

  日期：——

  A prostacyclin analogue, dl-3-oxa-9 (Ο)-methano-Δ6 (9α) -prostaglandin I1 (1a), has been synthesized. The key step for this synthesis is a new, one-step conversion reaction of the (hydroxymethyl) cyclopropylketone group in 8 and 21 to the γ, δ-unsaturated ketone 9 and 22, respectively, with iodotrimethylsilane.

  合成了一种前列腺素类药物类似物，dl-3-氧杂-9 (Ο)-甲基-Δ6 (9α) -前列腺素I1 (1a)。该合成的关键步骤是将8和21中的(氢氧基甲基)环丙基酮基团通过碘三甲基硅烷进行一次性转化反应，得到γ, δ-不饱和酮9和22。