tert-butyl[((S,3Z,7Z)-deca-3,7-dien-1-yn-5-yl)oxy]dimethylsilane | 1311298-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl[((S,3Z,7Z)-deca-3,7-dien-1-yn-5-yl)oxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3Z,5S,7Z)-deca-3,7-dien-1-yn-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1311298-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: QIBCTJJSGMMQMP-JAFTVXISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[((S,3Z,7Z)-deca-3,7-dien-1-yn-5-yl)oxy]dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  全合成抗炎和促效保护素D1

  摘要：

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.152
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl[((S,3Z,7Z)-deca-3,7-dien-1-yn-5-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  顺式-TMS-环氧仲醇的 Hudrlik-Peterson 反应及其在脂肪酸中间体合成中的应用

  摘要：

  作为反式-TMS-环氧醇与乙炔锂的Hudrlik-Peterson反应研究的延伸，四种具有不同烷基取代基的顺式-TMS-环氧醇与TMS-乙炔反应。反应在 0°C 下 1 小时内完成，以良好的收率得到顺式烯炔醇。结果表明，顺式-TMS-环氧醇比反式异构体具有更高的反应活性。来自 1-庚炔和苯乙炔的阴离子也参与了反应。将该反应应用于具有旋光活性的顺式-TMS-环氧醇，所得烯醇转化为保护素D1、maresin 1、resolvin E1和白三烯B4的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611809

文献信息

• The Hudrlik–Peterson Reaction of Secondary cis-TMS-Epoxy Alcohols and its Application to the Synthesis of the Fatty Acid Intermediates
  作者：Shun Saito、Yutaro Nanba、Masao Morita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611809

  日期：2019.6

  As an extension of the study on the Hudrlik–Peterson reaction of trans-TMS-epoxy alcohols with lithium acetylides, four cis-TMS-epoxy alcohols possessing different alkyl substituents were subjected to the reaction with TMS-acetylide. The reaction completed in 1 h at 0 °C to afford cis-enynyl alcohols in good yields. The results indicated that cis-TMS-epoxy alcohols had higher reactivity than the trans-isomers

  作为反式-TMS-环氧醇与乙炔锂的Hudrlik-Peterson反应研究的延伸，四种具有不同烷基取代基的顺式-TMS-环氧醇与TMS-乙炔反应。反应在 0°C 下 1 小时内完成，以良好的收率得到顺式烯炔醇。结果表明，顺式-TMS-环氧醇比反式异构体具有更高的反应活性。来自 1-庚炔和苯乙炔的阴离子也参与了反应。将该反应应用于具有旋光活性的顺式-TMS-环氧醇，所得烯醇转化为保护素D1、maresin 1、resolvin E1和白三烯B4的合成中间体。
• Total synthesis of the antiinflammatory and proresolving protectin D1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.152

  日期：2011.6

  construction of the Z,E,E-triene structure by using the Suzuki coupling between the vinyl borane (C13–C22) and the vinyl iodide (C1–C12). The Z-enyne, the acetylene precursor of the vinyl borane was synthesized from optically active γ-TMS allylic alcohol in a straightforward way. On the other hand, the vinyl iodide was prepared by using Wittig reaction between the C8–C12 aldehyde possessing the requisite

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。