[(Z,3S)-1-bromooct-1-en-5-yn-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1311298-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Z,3S)-1-bromooct-1-en-5-yn-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1311298-13-1
• 化学式: C₁₄H₂₅BrOSi
• 分子量: 317.341
• InChiKey: FVWUCBMAGYLFPS-HHQWOOOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,3S)-1-bromooct-1-en-5-yn-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 甲醇 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Pd-BaSO₄ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  全合成抗炎和促效保护素D1

  摘要：

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.152
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 titanium tetra-n-propoxide 、 水 、 溴 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 反应 12.0h， 生成 [(Z,3S)-1-bromooct-1-en-5-yn-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成抗炎和促效保护素D1

  摘要：

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.152

文献信息

• Total synthesis of the antiinflammatory and proresolving protectin D1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.152

  日期：2011.6

  construction of the Z,E,E-triene structure by using the Suzuki coupling between the vinyl borane (C13–C22) and the vinyl iodide (C1–C12). The Z-enyne, the acetylene precursor of the vinyl borane was synthesized from optically active γ-TMS allylic alcohol in a straightforward way. On the other hand, the vinyl iodide was prepared by using Wittig reaction between the C8–C12 aldehyde possessing the requisite

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。