amurine | 4984-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: amurine
• 英文别名: 2,3-methanediyldioxy-6-methoxy-17-methyl-morphina-5,8(14)-dien-7-one；(+/-)-Amurin；Amurin；16-Methoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.5.3.01,13.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,13,16-pentaen-15-one
• CAS: 4984-99-0；21124-18-5；77449-68-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: HTAGIZQYGRLQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 phosphotungstic acid 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到amurine
  参考文献：
  名称：

  通过结合使用高价碘试剂和杂多酸，可有效合成吗啡雄酮生物碱。

  摘要：

  描述了通过使用高价碘（III）试剂进行的苄基四氢异喹啉（月桂肌苷衍生物）的非酚偶联反应。通常，月桂肌苷的化学氧化产生青光氨酸。与一般的化学氧化试剂系统相比，苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和杂多酸（HPA）试剂组合的新用途以极高的收率提供了吗啡酮。为了通过简单的反应步骤实现偶联反应，证明了使用硅胶负载的HPA代替HPA，并再次发挥了足够的收率。本试剂体系PIFA / HPA也被用于其他非酚苄基四氢异喹啉的氧化反应，并成功地转化为吗啡酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200400358

文献信息

• Flow Conditions‐Controlled Divergent Oxidative Cyclization of Reticuline‐Type Alkaloids to Aporphine and Morphinandienone Natural Products
  作者：Bi Bali Judicaël Tra、Abollé Abollé、Vincent Coeffard、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/ejoc.202200301

  日期：2022.6.13

  We describe a divergent continuous-flow approach for the biomimetic oxidative cyclization of reticuline-type alkaloids to aporphine and morphinandienone natural products using hypervalent iodine compounds.

  我们描述了一种使用高价碘化合物将网状生物碱仿生氧化环化为阿吗啡和吗啡二烯酮天然产物的发散连续流动方法。