4-(1H-indol-3-yl)butanohydrazide | 27086-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)butanohydrazide
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-yl)butanehydrazide
• CAS: 27086-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00452136
• 分子量: 217.271
• InChiKey: HUXWLGPYROJLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-112.5 °C
• 沸点：
  515.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)butanohydrazide 在 lithium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-({5-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}sulfanyl)-N-(4-ethylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-(substituted-phenyl)butanamides: synthesis, lineweaver–burk plot evaluation and binding analysis of potent urease inhibitors

  摘要：

  在本研究中，4-(1H-吲哚-3-基)丁酸（1）在第一阶段依次转化为乙基4-(1H-吲哚-3-基)丁酸酯（2），4-(1H-吲哚-3-基)丁酸肼（3）和作为亲核试剂的5-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。

  DOI：

  10.1039/c8ra04987d
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-3-基)丁酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)butanohydrazide
  参考文献：
  名称：

  聚合合成，自由基清除，Lineweaver-Burk图探索，溶血和计算机模拟研究新型乙酰胺为有效尿素酶抑制剂的吲哚-苯基三唑杂化物

  摘要：

  在当前的论文中，通过收敛的多步骤方法，合成了一个包含酰胺部分（9a-k）的新型吲哚-苯基三唑杂化物库。所有合成分子的结构验证均通过CHN和光谱分析数据完成。这些合成的双杂环衍生物（9a-k）通过对Jack bean脲酶的抑制作用评估了它们的抗溃疡潜力，随后发现了它们的结构活性关系。此外，通过溶血活性检查了这些化合物的细胞毒性特征，据信几乎所有合成的化合物都显示出低细胞毒性。此外，还对这些化合物进行了自由基清除活性和动力学分析，以了解其抑制方式。因此，可以总结为，这些衍生物可能会为获得更好和安全的抗溃疡药提供进一步的研究途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.4006

文献信息

• Novel triazole derivatives as ghrelin analogue ligands of growth hormone secretagogue receptors
  申请人：Perrissoud Daniel

  公开号：US20070037857A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides novel triazole derivatives as ghrelin analogue ligands of growth hormone secretagogue receptors according to formula (I) that are useful in the treatment or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in mammals, preferably humans, that are mediated by GHS receptors. The present invention further provides GHS receptor antagonists and agonists that can be used for modulation of these receptors and are useful for treating above conditions, in particular growth retardation, cachexia, short-, medium- and/or long term regulation of energy balance; short-, medium- and/or long term regulation (stimulation and/or inhibition) of food intake; adipogenesis, adiposity and/or obesity; body weight gain and/or reduction; diabetes, diabetes type I, diabetes type II, tumor cell proliferation; inflammation, inflammatory effects, gastric postoperative ileus, postoperative ileus and/or gastrectomy (ghrelin replacement therapy).

  本发明提供了一种新型的三唑衍生物，作为生长激素分泌素受体的胃泌素类似物配体，其符合以下公式（I），可用于治疗或预防哺乳动物，尤其是人类，通过GHS受体介导的生理和/或病理条件。本发明还提供了可用于调节这些受体并用于治疗上述疾病的GHS受体拮抗剂和激动剂，特别是生长迟缓、虚弱、短期、中期和/或长期能量平衡的调节；短期、中期和/或长期食物摄入的调节（刺激和/或抑制）；脂肪生成、脂肪堆积和/或肥胖；体重增加和/或减少；糖尿病、糖尿病I型、糖尿病II型、肿瘤细胞增殖；炎症、炎症效应、胃术后肠梗阻、术后肠梗阻和/或胃切除（胃泌素替代疗法）。
• Microwave-Assisted Synthesis and Molecular Recognition Properties of Novel Indole Acylhydrazone Receptors
  作者：Ying Ye、Yourui Suo、Fang Yang、Yongjing Yang、Lijuan Han

  DOI：10.3184/174751915x14306656265736

  日期：2015.5

  Indole acylhydrazones were synthesised in high yields under microwave irradiation By using indole carboxylic acid and 1,4-benzenedialdehyde as starting materials. Their structures were characterised by ¹H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Selective recognition properties of these receptors have been investigated by UV-Vis spectra titration indicating that these receptors can form 1:1 supramolecular complexes with malic acid, tartaric acid, ascorbic acid and tryptophan.

  以吲哚羧酸和 1,4-苯二甲醛为起始原料，在微波辐照下高产合成了吲哚酰肼。通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析对它们的结构进行了表征。通过紫外可见光谱滴定法研究了这些受体的选择性识别特性，结果表明这些受体能与苹果酸、酒石酸、抗坏血酸和色氨酸形成 1:1 的超分子复合物。
• Synthesis, spectral analysis and <i>in vitro</i> cytotoxicity of diorganotin (IV) complexes derived from indole‐3‐butyric hydrazide
  作者：Jai Devi、Jyoti Yadav、Deepak Kumar、Deepak Kumar Jindal、Biswarup Basu

  DOI：10.1002/aoc.5815

  日期：2020.10

  A series (1–20) of diorganotin (IV) complexes with general formula R2SnL were formed by the reaction of R2SnCl2 (where R = Me, Et, Bu and Ph) with Schiff base ligands (H2L1–4) derived from the reaction of indole‐3‐butyric hydrazide with the salicylaldehyde and its derivatives. The structure elucidation of compounds were done by using UV–Vis, FT‐IR, NMR (1H, 13C, 119Sn), Mass spectrometry and thermal

  R 2 SnCl 2（其中R = Me，Et，Bu和Ph）与席夫碱配体（H 2 L 1）反应形成一系列（1–20）通式为R 2 SnL的二有机锡（IV）配合物。–4）衍生自吲哚-3-丁酰肼与水杨醛及其衍生物的反应。通过UV-Vis，FT-IR，NMR（1 H，13 C，119Sn），质谱和热重分析。光谱证据表明，席夫碱配体具有三齿性质（ONO），并通过氮和氧供体位点与二烷基/二芳基锡（IV）部分配位，使络合物具有五配位几何形状。测试了化合物对细菌和真菌菌株的抗微生物活性，该菌株显示出最有希望的生物活性，其中化合物20（Ph 2 SnL 4）对微生物最具活性。将在硅片对该化合物进行了研究，发现该化合物用作口服活性药物并促进了不同酰肼类药物的形成。使用MTT测定法测试合成的化合物针对人癌细胞系即A549，MCF7和一种正常细胞系IMR 90。Schiff碱的二乙基和二丁基锡复合物显示出良好的细胞毒活性。化合物3（H
• Synthesis and Pharmacological in Vitro and in Vivo Evaluations of Novel Triazole Derivatives as Ligands of the Ghrelin Receptor. 1
  作者：Luc Demange、Damien Boeglin、Aline Moulin、Delphine Mousseaux、Joanne Ryan、Gilbert Bergé、Didier Gagne、Annie Heitz、Daniel Perrissoud、Vittorio Locatelli、Antonio Torsello、Jean-Claude Galleyrand、Jean-Alain Fehrentz、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm070024h

  日期：2007.4.1

  hormone secretagogue (GHS) analogues based on the 1,2,4-triazole structure were synthesized and evaluated for their in vitro binding and their ability to stimulate intracellular calcium release to the cloned hGHS-1a ghrelin receptor expressed in LLC PK-1 cells. We have synthesized potent ligands of this receptor, some of them behaving as agonists, partial agonists, or antagonists. Some compounds among the

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。
• New indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-substituted acetamides: As potent anti-diabetic agents
  作者：Majid Nazir、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Uzma Salar、Muhammad Shahid、Muhammad Ashraf、Muhammad Arif Lodhi、Farman Ali Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.010

  日期：2018.12

  4-oxadiazole-2-thiol analog (4) to afford a range of N-substituted derivatives (8a-l). The structural confirmation of all the synthetic compounds was carried out by IR, 1H-, 13C NMR, EI-MS, and CHN analysis data. All synthesized molecules (8a-l) were tested for their antidiabetic potential via inhibition of the α-glucosidase enzyme followed by their in silico study. Their cytotoxicity profile was also ascertained via

  当前的研究基于通过化学转化将吲哚基丁酸（1）依次转化为吲哚基丁酸乙酯（2），吲哚基丁酰肼（3）和1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）。在一系列平行的反应中，通过使不同的胺衍生物（5a-1）与2-溴乙酰基溴（6）反应用作亲电试剂来合成2-溴-N-苯基/芳基乙酰胺（7a-1）。然后，用亲核的1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）处理合成的亲电试剂（7a-1），得到一系列N-取代的衍生物（8a-1）。通过IR，1 H-，13 C NMR，EI-MS和CHN分析数据进行所有合成化合物的结构确认。通过抑制α-葡萄糖苷酶，然后进行计算机模拟研究，测试了所有合成分子（8a-1）的抗糖尿病潜力。还通过溶血活性确定了它们的细胞毒性谱，并且它们都具有非常低的细胞毒性。发现化合物8h和8l最具有IC 50活性值分别为9.46±0.03 µM和9.37±0.03 µM。但是，与标准阿卡波糖（IC 50  =