calix[4]arene tetraurea acid | 643767-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: calix[4]arene tetraurea acid
• 英文别名: 2-[[5,11,17,23-Tetrakis(hexylcarbamoylamino)-26,27,28-tripropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetic acid；2-[[5,11,17,23-tetrakis(hexylcarbamoylamino)-26,27,28-tripropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetic acid
• CAS: 643767-39-9
• 化学式: C₆₇H₁₀₀N₈O₁₀
• 分子量: 1177.58
• InChiKey: DRRUOAQZQXGGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calix[4]arene tetraurea acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超分子化学中的二氧化碳：制备可转换的超分子聚合物。

  摘要：

  CO2气体用于构建新型的超分子聚合物。制备了自组装纳米结构11和13，其使用氢键和动态的，热可逆的氨基甲酸酯键。作为前体，合成杯芳烃脲1和2，它们在非极性溶液中强烈聚集/二聚（每个胶囊K（D）> == 10（6）M（-1）），形成自组装胶囊7和线性聚合物链8分别在外周上具有“亲CO2”伯氨基。CO2在非极性溶剂中与分子7和8有效反应，并使它们交联，形成多个氨基甲酸酯盐桥。制备低聚物聚集体11和三维聚合物网络13，并通过1 H和13 C NMR光谱表征。超分子凝胶13的形态通过扫描电子显微镜研究。加入竞争性溶剂会破坏组装结构11和13中的氢键，但不会影响氨基甲酸酯连接基；分别获得了氨基甲酸酯盐12和14。另一方面，从11和13轻松释放CO2（1小时，100摄氏度），同时保留氢键胶囊。因此，三维聚合物网络13被转化回线性聚合物链8而没有破裂。证明了11和13对溶剂分子的包封和存储。这为可转换的

  DOI：

  10.1002/chem.200306062
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到calix[4]arene tetraurea acid
  参考文献：
  名称：

  Applying reversible chemistry of CO2 to supramolecular polymersElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309580k/

  摘要：

  通过二氧化碳的化学固定和氢键作用，我们构建了具有自组装胶囊特点的新型超分子可逆成型聚合物。

  DOI：

  10.1039/b309580k

文献信息

• Reversible Chemistry of CO₂ in the Preparation of Fluorescent Supramolecular Polymers
  作者：Heng Xu、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1021/jo0488210

  日期：2004.12.1

  The chemistry between CO2 and primary amines was used to construct novel types of supramolecular polymers and networks. Fluorescent self-assembling gel 2 was prepared, which employs both hydrogen bonding and dynamic, thermally reversible carbamate bonds. As precursors, biscalixarenes 1, 3, 4, 6, and 7 were synthesized, which strongly aggregate (K-D greater than or equal to 10(6) M-1 per capsule) in apolar solution with the formation of linear self-assembling polymers. Polymer 1(n) possesses CO2-philic primary amino groups on the periphery. CO2 rapidly reacts with chains 1(n) in apolar solvents and cross-links them with the formation of multiple carbamate salt bridges. Three-dimensional polymeric network 2 was characterized by C-13 NMR spectroscopy and SEM. Addition of competitive solvent breaks hydrogen bonding in 2 but does not influence the carbamate linkers. Carbamate salt 9 was obtained. On the other hand, thermal release of CO2 from 2 and 9 was easily accomplished (1 h, 100 degreesC) with retaining the hydrogen-bonding capsules. Thus, three-dimensional polymeric networks 2 were transformed back to linear polymeric chains 1(n) without their breakup. Multiple pyrene fluorophores, attached on the periphery of 2, cause strong fluorescence of the gel with benzene. When similar to5% nitrobenzene was gelated together with benzene, fluorescence strongly decreases due to the energy transfer from the pyrene donors in gel 2 to trapped nitrobenzene molecules. This opens a way to switchable fluorescent materials.
• CO2 in Supramolecular Chemistry: Preparation of Switchable Supramolecular Polymers
  作者：Heng Xu、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1002/chem.200306062

  日期：2004.11.5

  by 1H and 13C NMR spectroscopy. The morphology of supramolecular gel 13 was studied by scanning electron microscopy. Addition of a competitive solvent destroyed the hydrogen bonding in assembling structures 11 and 13, but did not influence the carbamate linkers; carbamate salts 12 and 14, respectively, were obtained. On the other hand, thermal release of CO2 from 11 and 13 was easily accomplished (1

  CO2气体用于构建新型的超分子聚合物。制备了自组装纳米结构11和13，其使用氢键和动态的，热可逆的氨基甲酸酯键。作为前体，合成杯芳烃脲1和2，它们在非极性溶液中强烈聚集/二聚（每个胶囊K（D）> == 10（6）M（-1）），形成自组装胶囊7和线性聚合物链8分别在外周上具有“亲CO2”伯氨基。CO2在非极性溶剂中与分子7和8有效反应，并使它们交联，形成多个氨基甲酸酯盐桥。制备低聚物聚集体11和三维聚合物网络13，并通过1 H和13 C NMR光谱表征。超分子凝胶13的形态通过扫描电子显微镜研究。加入竞争性溶剂会破坏组装结构11和13中的氢键，但不会影响氨基甲酸酯连接基；分别获得了氨基甲酸酯盐12和14。另一方面，从11和13轻松释放CO2（1小时，100摄氏度），同时保留氢键胶囊。因此，三维聚合物网络13被转化回线性聚合物链8而没有破裂。证明了11和13对溶剂分子的包封和存储。这为可转换的
• Applying reversible chemistry of CO2 to supramolecular polymersElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309580k/
  作者：Heng Xu、Erin M. Hampe、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1039/b309580k

  日期：——

  Novel supramolecular, reversibly formed polymers featuring self-assembling capsules have been constructed through chemical fixation of CO2 and hydrogen bonding.

  通过二氧化碳的化学固定和氢键作用，我们构建了具有自组装胶囊特点的新型超分子可逆成型聚合物。