N-(3-methoxy-4-chlorobenzyl)-5-hydroxyindole-2-carboxylic acid | 350589-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-chlorobenzyl)-5-hydroxyindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-chloro-3-methoxyphenyl)methyl]-5-hydroxyindole-2-carboxylic acid
• CAS: 350589-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₄
• 分子量: 331.755
• InChiKey: PJJMOLWPOPGGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(3-methoxy-4-chlorobenzyl)-5-acetoxyindole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-(3-methoxy-4-chlorobenzyl)-5-hydroxyindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as MCP-1 receptor antagonists

  摘要：

  化合物的化学式I，其中：R1为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基；R2为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基；R3为卤素基团、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、三氟甲氧基、C（O）R7，或S（O）nR7，其中n为0、1或2，R7为烷基；R4为卤素、三氟甲基、甲硫基、甲氧基、三氟甲氧基或较低的烷基、较低的烯基或较低的炔基，或COR8，其中R8为较低的烷基；R6为氢、卤素、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或COR9，其中R9为较低的烷基；前提是当R1为氢、卤素或甲氧基时，R2为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基，R5和R6均为氢，且R3或R4中的一个不是卤素或三氟甲基；或其药学上可接受的盐或前药。这些化合物对于治疗炎症性疾病具有有用的活性，特别是在拮抗MCP-1介导的效应方面，在温血动物中，如人类。

  公开号：

  US06984657B1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS MCP-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1268423A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6984657B1
  申请人：——

  公开号：US6984657B1

  公开（公告）日：2006-01-10
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS MCP-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE MCP-1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001051467A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  A compound of formula (I), wherein: R1 is hydrogen, halo, methyl, ethyl or methoxy; R2 is hydrogen, halo, methyl, ethyl or methoxy; R3 is a halo group, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, trifluoromethoxy, C(O)R7, or S(O)¿nR?7 where n is 0, 1 or 2 and R7 is an alkyl group; R4 is a halo, trifluoromethyl, methylthio, methoxy, trifluoromethoxy or lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl; R5 is hydrogen, halo, cyano, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl or COR8 where R8 is lower alkyl; R6 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or COR9 where R9 is lower alkyl; provided that when R1 is hydrogen, halo or methoxy, R2 is hydrogen, halo, methyl, ethyl or methoxy, R?5 and R6¿ are both hydrogen, and one of R3 or R4 is chloro, fluoro, or trifluoromethyl, then the other of R3 or R4 is not halo or trifluoromethyl; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. These compounds have useful activity for the treatment of inflammatory disease, specifically in antagonising an MCP-1 mediated effect in a warm-blooded animal such as a human being.
• Indole derivatives as MCP-1 receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06984657B1

  公开（公告）日：2006-01-10

  A compound of Formula I, wherein: R1 is hydrogen, halo, methyl, ethyl or methoxy; R2 is hydrogen, halo, methyl, ethyl or methoxy; R3 is a halo group, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, trifluoromethoxy, C(O)R7, or S(O)nR7 where n is 0, 1 or 2 and R7 is an alkyl group; R4 is a halo, trifluoromethyl, methylthio, methoxy, trifluoromethoxy or lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl or COR8 where R8 is lower alkyl; R6 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or COR9 where R9 is lower alkyl; provided that when R1 is hydrogen, halo or methoxy, R2 is hydrogen, halo, methyl, ethyl or methoxy, R5 and R6 are both hydrogen, and one of R3 or R4 is not halo or trifluoromethyl; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. These compounds have useful activity for the treatment of inflammatory disease, specifically in antagonizing an MCP-1 mediated effect in a warm-blooded animal such as a human being.

  化合物的化学式I，其中：R1为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基；R2为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基；R3为卤素基团、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、三氟甲氧基、C（O）R7，或S（O）nR7，其中n为0、1或2，R7为烷基；R4为卤素、三氟甲基、甲硫基、甲氧基、三氟甲氧基或较低的烷基、较低的烯基或较低的炔基，或COR8，其中R8为较低的烷基；R6为氢、卤素、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或COR9，其中R9为较低的烷基；前提是当R1为氢、卤素或甲氧基时，R2为氢、卤素、甲基、乙基或甲氧基，R5和R6均为氢，且R3或R4中的一个不是卤素或三氟甲基；或其药学上可接受的盐或前药。这些化合物对于治疗炎症性疾病具有有用的活性，特别是在拮抗MCP-1介导的效应方面，在温血动物中，如人类。