(1S,2R)-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 108475-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 108475-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: JIFYUGWVOOAPGQ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 乙醇 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 作用下， 生成 (1S,2R)-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  茚与苯酚共氧化产物的立体化学

  摘要：

  茚和硫酚共氧化的主要主要产物是反式-2-苯基巯基-1-茚满氢过氧化物，它自发地重排为反式-2-苯基亚磺酰基-1-茚满醇的两个外消旋体。苯巯基自由基对茚分子的攻击在5％以内，仅在2位上，随后将氧加到中间体2-苯基巯基茚满基自由基，在相同范围内，仅在反式加成上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80053-8

文献信息

• A substitution/dynamic kinetic resolution – Asymmetric transfer hydrogenation tandem process for preparation of stereocenters β-hydroxy sulfones
  作者：Xiaoying Hu、Kun Zhang、Fengwei Chang、Rui Liu、Guohua Liu、Tanyu Cheng

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.019

  日期：2018.6

  A noval method for the synthesis of optically active β-hydroxy sulfones was developed. Through a substitution/dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation, the presented method was based on one-pot enantioselective organic transformations of α–bromoindenones and sodium arylsulfinate. The protocol employed RuCl2[(S,S)–TsDPEN](mesitylene) as a catalyst, and sodium formate as a hydrogen

  开发了一种合成光学活性β-羟基砜的新方法。通过取代/动态动力学拆分-不对称转移氢化，提出的方法基于α-溴代茚满和芳基亚磺酸钠的一锅对映选择性有机转化。该方案使用RuCl 2 [（S，S）–TsDPEN]（1,3,5-三甲基苯）作为催化剂，甲酸钠作为氢源，以高收率提供各种光学纯的邻位立体中心β-羟基砜，具有出色的对映选择性（高达99％ ）和非对映异构体比例（最高99：1）。
• Convincing Catalytic Performance of Oxo-Tethered Ruthenium Complexes for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclic α-Halogenated Ketones through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Taichiro Touge、Hideki Nara、Michio Kida、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00739

  日期：2021.4.16

  A highly efficient dynamic kinetic resolution of cyclic halohydrins was achieved by the asymmetric transfer hydrogenation of racemic α-haloketones. Bifunctional oxo-tethered Ru(II) catalysts could promote the reduction without deterioration of halogens. By structural tuning of the catalyst, chiral alcohols having halogen, ester, carboxamide, and sulfone functions were obtained variably with excellent

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。
• Stereochemistry of the co-oxidation products of indene and thiophenol
  作者：J.F. Ford、R.C. Pitkethly、V.O. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80053-8

  日期：1958.1

  The major primary product of the co-oxidation of indene and thiophenol is trans-2-phenylmercapto-1-indanyl hydroperoxide, which spontaneously rearranges to the two racemes of trans-2-phenylsulphinyl-1-indanol. Attack by the phenylmercaptyl radical on the indene molecule is, within 5 per cent, exclusively at the 2-position and subsequent addition of oxygen to the intermediate 2-phenylmercaptoindanyl

  茚和硫酚共氧化的主要主要产物是反式-2-苯基巯基-1-茚满氢过氧化物，它自发地重排为反式-2-苯基亚磺酰基-1-茚满醇的两个外消旋体。苯巯基自由基对茚分子的攻击在5％以内，仅在2位上，随后将氧加到中间体2-苯基巯基茚满基自由基，在相同范围内，仅在反式加成上。