2-(3-bromobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(3-bromobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-bromobenzylidene)-6-hydroxy-1-benzofuran-3(2H)-one；2-[(3-bromophenyl)methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: ICCRISAAVHEYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 、 2-(3-bromobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75 %的产率得到(Z)-2-(3-bromobenzylidene)-6-(2-morpholinoethoxy)benzo-furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些吗啉束缚的新型橙酮：设计、合成、生物、动力学和分子对接研究

  摘要：

  酶是生物大分子，已成为重要的药物靶点，因为酶的上调/失衡会导致各种病理状况，例如炎症、寄生虫感染、阿尔茨海默病、癌症等。在这里，我们设计并合成了一些吗啉束缚的新型橙酮，并评估它们作为 CTSB、α-淀粉酶、脂肪酶和胰蛋白酶激活剂的潜在抑制剂。所有新合成的化合物均通过各种光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、HRMS）进行了充分表征，并根据单晶 XRD 数据和1 H NMR 化学位移值指定了它们的Z构型。此外，还评估了杂交体的细胞内（组织蛋白酶 B）和细胞外（胰蛋白酶、脂肪酶、淀粉酶）​​酶抑制效力。针对组织蛋白酶 B 的体外抑制筛选表明，大多数合成的化合物都是良好的竞争性抑制剂（抑制百分比 = 22.91–75.04），其中6q（抑制百分比 = 75.04）和6r（抑制百分比 = 71.13）是最有效的抑制剂。该系列。同时，它们对淀粉酶（抑制百分比 = 7.22–22.48）和脂肪酶（抑制百分比

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106805
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) chloride 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3-bromobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些吗啉束缚的新型橙酮：设计、合成、生物、动力学和分子对接研究

  摘要：

  酶是生物大分子，已成为重要的药物靶点，因为酶的上调/失衡会导致各种病理状况，例如炎症、寄生虫感染、阿尔茨海默病、癌症等。在这里，我们设计并合成了一些吗啉束缚的新型橙酮，并评估它们作为 CTSB、α-淀粉酶、脂肪酶和胰蛋白酶激活剂的潜在抑制剂。所有新合成的化合物均通过各种光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、HRMS）进行了充分表征，并根据单晶 XRD 数据和1 H NMR 化学位移值指定了它们的Z构型。此外，还评估了杂交体的细胞内（组织蛋白酶 B）和细胞外（胰蛋白酶、脂肪酶、淀粉酶）​​酶抑制效力。针对组织蛋白酶 B 的体外抑制筛选表明，大多数合成的化合物都是良好的竞争性抑制剂（抑制百分比 = 22.91–75.04），其中6q（抑制百分比 = 75.04）和6r（抑制百分比 = 71.13）是最有效的抑制剂。该系列。同时，它们对淀粉酶（抑制百分比 = 7.22–22.48）和脂肪酶（抑制百分比

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106805

文献信息

• <scp>6‐Hydroxy</scp> ‐benzofuran‐3‐( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐ones as Potential Anti‐Inflammatory Agents: Synthesis and Inhibitory Activity of <scp>LPS</scp> ‐Stimulated <scp>ROS</scp> Production in <scp>RAW</scp> 264.7 Macrophage
  作者：Aarajana Shrestha、Ritina Shrestha、Sumin Lee、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12215

  日期：2021.3

  6‐Hydroxy‐benzofuran‐3‐(2H)‐ones exhibiting LPS stimulated ROS inhibition in RAW 264.7 macrophage

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮