3'-deoxy-3'-methylenecytidine | 134660-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-methylenecytidine
• 英文别名: 3'-deoxy-3'-methylidenecytidine；3'-methylene-3'-deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 134660-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 239.231
• InChiKey: MDZZQBJXVOBNJN-FTLITQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-methylenecytidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3'-deoxy-3'-methylidenecytidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of a Wittig Reagent To Give a Single Nucleoside Oxaphosphetane Diastereoisomer. Synthesis of 2′(and 3′)-Deoxy-2′(and 3′)-methyleneuridine (and cytidine) Derivatives from Uridine Ketonucleosides

  摘要：

  在0-4°C下，将3′,5′（或2′,5′）-双-O-硅烷保护的2′（或3′）-酮尿苷衍生物与甲基三苯基膦溴化物和2-甲基-2-丁氧基钠在二乙醚/苯中反应，缓慢形成相应的2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基类似物。1H和31P-NMR光谱在早期Wittig反应阶段显示形成单一的氧膦杂环丁烷非对映异构体。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体，保护的脱氧亚甲基尿苷顺利转化为脱氧亚甲基胞苷衍生物。用四丁基氟化铵进行脱保护得到2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基尿苷和胞苷核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26774
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-di-O-trityl-3-deoxy-3-methylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3'-deoxy-3'-methylenecytidine
  参考文献：
  名称：

  各种2'-和3'-亚甲基取代的核苷类似物的合成及其抗癌和抗病毒活性以及2'-脱氧-2'-亚甲基吡啶盐酸盐的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了各种2'-和3'-亚甲基取代的核苷类似物，并将其评估为潜在的抗癌剂和/或抗病毒剂。在这些化合物中，2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（22）和2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（23）不仅在培养中表现出对鼠L1210和P388白血病，肉瘤180的有效抗癌活性。 ，人CCRF-CEM淋巴母细胞性白血病，其ED50值分别为1.2和0.3 microM，0.6和0.4 microM，1.5和1.5 microM，0.05和0.03 microM，但在小鼠L1210白血病中也有活性。在所有测试的药物剂量水平（分别为25、50和75 mg / kg）中，化合物23没有毒性死亡，而化合物22在最高剂量水平下仅产生一个毒性死亡。相反，在同一项研究中，1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）分别导致2 / 5、5 / 5和5/5毒性死亡。化合物22和23均显示出比ara-C更好的抗癌活性，产生更高的T

  DOI：

  10.1021/jm00112a040

文献信息

• Method for the treatment or prevention of flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20020019363A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种使用核苷类似物在宿主体内治疗或预防黄病毒感染的方法，包括给予具有公式I或其药学上可接受的盐的治疗有效量的化合物。
• METHOD FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF i FLAVIVIRUS /i INFECTIONS USING NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：EP1296690A2

  公开（公告）日：2003-04-02
• Method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20040248844A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US6784161B2
  申请人：——

  公开号：US6784161B2

  公开（公告）日：2004-08-31
• [EN] METHOD FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS USING NUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT OU DE PREVENTION D'INFECTIONS A FLAVIVIRUS A L'AIDE D'ANALOGUES NUCLEOSIDIQUES
  申请人：IAF BIOCHEM INT

  公开号：WO2001060315A2

  公开（公告）日：2001-08-23

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus including hepatitis C virus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having formula (I) or a pharmaceuticall acceptable salt thereof.