1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose | 114298-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-d-glucopyranoisde；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 114298-48-5
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: JSXMRQAFUOMKAD-UCDCFHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  汉白蒲的两种新二糖苷，新汉苷A和B的首次全合成

  摘要：

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00086-4
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 生成 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 317-335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Dehydroxymethylative Fluorination of Carbohydrates and Divergent Transformations of the Resulting Reverse Glycosyl Fluorides
  作者：Xin Zhou、Han Ding、Pengwei Chen、Li Liu、Qikai Sun、Xianyang Wang、Peng Wang、Zhihua Lv、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201914557

  日期：2020.3.2

  C-F bond activation, and our method thus offers a concise and efficient strategy for the synthesis of reverse glycosides by late-stage diversification of RGFs. The potential of this method is showcased by the preparation and diversification of sotagliflozin, leading to the discovery of a promising SGLT2 inhibitor candidate.

  已经开发了一种温和且方便的合成逆糖基氟（RGF）的方法，该方法基于碳水化合物的银促进的自由基脱羟基甲基氟化。该反应的显着特征是呋喃类和吡喃类碳水化合物以良好或优异的产率提供带有多种官能团的结构多样的RGF。分子内氢原子转移实验表明，该反应涉及未充分利用的自由基氟化，该氟化反应是通过糖衍生的伯烷氧基的β片段化而进行的。通过催化CF键活化获得结构不同的RGF，因此我们的方法为通过RGF的后期分散合成反向糖苷提供了简洁有效的策略。
• Syntheses of a branched heptasaccharide having phytoalexin-elicitor activity
  作者：Peter Fügedi、Winnie Birberg、Per J. Garegg、Åke Pilotti

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80137-4

  日期：1987.7

  Abstract Syntheses are described of a d -glucose heptasaccharide 1 , corresponding to a glucan structure recognised by the soybean when infected by the fungus Phytophthora megasperma f. sp. glycinea and which stimulates the formation of phytoalexins. The synthetic strategy is based upon 1,2- trans -glycoside formation assisted by participating benzoate groups in the 2-position, with silver triflate

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。
• Concise synthesis and antidiabetic activity of natural flavonoid glycosides, oroxins C and D, isolated from the seeds of <i>Oroxylum indium</i>
  作者：Gang Li、Guanghui Wang、Yangliu Tong、Junheng Zhu、Tongtong Yun、Xiaoping Ye、Fahui Li、Shengli Yuan、Qingchao Liu

  DOI：10.1177/1747519820927966

  日期：2021.1

  The first concise synthesis of natural flavonoid glycosides, oroxins C (1) and D (2), which were isolated from the seeds of Oroxylum indicum, was efficiently achieved by a convergent strategy. The ...

  从 Oroxylum indicum 的种子中分离出的天然黄酮苷类化合物 C (1) 和 D (2) 的首次简洁合成是通过收敛策略有效实现的。这 ...
• 一种桥环内酯类化合物及其制备方法和在构 建β-甘露糖苷键中的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106167496B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种桥环内酯类化合物及其制备方法和在构建β‑甘露糖苷键中的应用，该化合物的结构式为式中R1代表烷基或芳香基团，R2代表位阻大的硅基、酰基或酯基，R3代表常用保护基。本发明将甘露糖基的2,6位二羟基通过一价铜催化剂和硝酰自由基有氧催化合成桥环内酯类化合物，反应条件温和，操作简单，所得桥环内酯类化合物可作为糖基供体与受体进行糖基化反应，得到高立体选择性的β‑甘露糖苷类化合物，为β‑甘露糖苷键的构建提供了一种新方法。
• In(III) triflate-catalyzed detritylation and glycosylation by solvent-free ball milling
  作者：Vajinder Kumar、Narender Yadav、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2014.08.002

  日期：2014.10

  A highly efficient In(III) triflate-assisted method for the detritylation of O-trityl derivatives of carbohydrates, phenols, and alcohols using solvent-free mechanochemical method is described. In the case of carbohydrates, further reaction in the presence of an acceptor sugar leads to highly efficient glycosylation in the same pot resulting in the formation of the desired glycoside-product in very high yields. The method was applied successfully to the synthesis of a combinatorial library of galactose-based (1,6)-linked cyclo-hexa-, hepta-, and octasaccharides on gram scale. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.