3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methoxyaniline | 156603-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2-(5-Amino-2-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 156603-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: YDLABPASPDXIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methoxyaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 81.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  H键自组装：折叠与双链形成

  摘要：

  配备互补氢键供体 (D) 和受体 (A) 位点的线性低聚物可以通过分子间氢键相互作用形成双链体或通过分子内氢键折叠。这些竞争平衡已使用 NMR 滴定和稀释实验对七个具有不同识别位点和骨架的系统进行量化。对于所有七种结构，在没有竞争性折叠平衡的情况下，均观察到同序列 2-mer (AA·DD) 形成双链体。相应的异序列 AD 2-mers 也形成双链体，但观察到的自缔合常数受到单体状态折叠平衡的强烈影响。当骨架是柔性的（分离识别位点的五个或更多可旋转键）时，分子内氢键是有利的，并且折叠状态是高度填充的。对于这些系统，AD·AD双链的稳定性比相应的AA·DD双链低1-2个数量级。然而，对于具有更多刚性骨架（少于五个可旋转键）的三种结构，未观察到分子内相互作用，并且折叠不会与双链体形成竞争。这些系统是开发更长的混合序列合成信息分子的有希望的候选者，这些分子显示出序列选择性双链体的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01357
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxy-5-nitrophenyl)-1,3-dioxolane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  H键自组装：折叠与双链形成

  摘要：

  配备互补氢键供体 (D) 和受体 (A) 位点的线性低聚物可以通过分子间氢键相互作用形成双链体或通过分子内氢键折叠。这些竞争平衡已使用 NMR 滴定和稀释实验对七个具有不同识别位点和骨架的系统进行量化。对于所有七种结构，在没有竞争性折叠平衡的情况下，均观察到同序列 2-mer (AA·DD) 形成双链体。相应的异序列 AD 2-mers 也形成双链体，但观察到的自缔合常数受到单体状态折叠平衡的强烈影响。当骨架是柔性的（分离识别位点的五个或更多可旋转键）时，分子内氢键是有利的，并且折叠状态是高度填充的。对于这些系统，AD·AD双链的稳定性比相应的AA·DD双链低1-2个数量级。然而，对于具有更多刚性骨架（少于五个可旋转键）的三种结构，未观察到分子内相互作用，并且折叠不会与双链体形成竞争。这些系统是开发更长的混合序列合成信息分子的有希望的候选者，这些分子显示出序列选择性双链体的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01357

文献信息

• Substituted quinuclidines as substance P antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05837711A1

  公开（公告）日：1998-11-17

  Certain novel substituted quinuclidine compounds having the ability to antagonize substance P and having the following formula: ##STR1## wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are each, independently, thienyl, phenyl, fluorophenyl, chlorophenyl or bromophenyl; X is --CONR.sup.3 R.sup.4, --CO.sub.2 R.sup.3, --CH.sub.2 OR.sup.3, --CH.sub.2 NR.sup.3 R.sup.4 or --CONR.sup.3 OR.sup.4 ; R.sup.1, R.sup.3 and R.sup.4 are each, independently, hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.2 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms; Y is alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms, N-alkyl-N-alkanoylamino (which may be substituted by halogen in the alkanoyl moiety) having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl and the alkanoyl moieties, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino (which may be substituted by halogen in the alkylsulfonyl moiety) having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl and the alkyl sulfonyl moieties, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, alkynyl having 2 to 4 carbon atoms, halosubstituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkylamino having 1 to 4 carbon atoms, alkanoylamino (which may be substituted by halogen) having 1 to 4 carbon atoms or alkylsulfonylamino (which may be substituted by halogen) having 1 to 4 carbon atoms. These compounds are useful in the treatment gastrointestinal or central nervous system disorders and the alleviation of inflammatory diseases, asthma, pain and migraine in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.

  具有拮抗物质P能力的某些新型取代的喹诺啡啶化合物，其化学式如下：##STR1## 其中Ar.sup.1和Ar.sup.2分别独立地为噻吩基、苯基、氟苯基、氯苯基或溴苯基；X为--CONR.sup.3 R.sup.4、--CO.sub.2R.sup.3、--CH.sub.2OR.sup.3、--CH.sub.2NR.sup.3 R.sup.4或--CONR.sup.3 OR.sup.4；R.sup.1、R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢或1至4个碳原子的烷基；R.sup.2为1至4个碳原子的烷基；Y为1至4个碳原子的烷基磺酰基、N-烷基-N-烷酰胺基（在烷酰基中可能被卤素取代），在烷基和酰基中分别含有1至4个碳原子、N-烷基-N-烷基磺酰胺基（在烷基磺酰基中可能被卤素取代），在烷基和烷基磺酰基中分别含有1至4个碳原子、2至4个碳原子的烯基、2至4个碳原子的炔基、1至4个碳原子的卤代烷基、1至4个碳原子的烷基氨基、1至4个碳原子的酰胺基（可能被卤素取代）或1至4个碳原子的烷基磺酰胺基（可能被卤素取代）。这些化合物可用于治疗哺乳动物的胃肠或中枢神经系统疾病，缓解炎症性疾病、哮喘、疼痛和偏头痛，并作为治疗这些疾病的制药组合物的活性成分。
• SUBSTITUTED QUINUCLIDINES AS SUBSTANCE P ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0665843A1

  公开（公告）日：1995-08-09
• US5837711A
  申请人：——

  公开号：US5837711A

  公开（公告）日：1998-11-17
• [EN] SUBSTITUTED QUINUCLIDINES AS SUBSTANCE P ANTAGONISTS<br/>[FR] QUINUCLIDINES SUBSTITUEES UTILES COMME ANTAGONISTES DE LA SUBSTANCE P
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1994010170A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) Certain novel substituted quinuclidine compounds having the ability to antagonize substance P and having formula (I) wherein Ar1 and Ar2 are each, independently, thienyl, phenyl, fluorophenyl, chlorophenyl or bromophenyl; X is -CONR3R4, -CO2R3, -CH2OR3, -CH2NR3R4 or -CONR3OR4; R1, R3 and R4 are each, independently, hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms; R2 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms; Y is alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms, N-alkyl-N-alkanoylamino (which may be substituted by halogen in the alkanoyl moiety) having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl and the alkanoyl moieties, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino (which may be substituted by halogen in the alkylsulfonyl moiety) having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl and the alkyl sulfonyl moieties, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, alkynyl having 2 to 4 carbon atoms, halosubstituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkylamino having 1 to 4 carbon atoms, alkanoylamino (which may be substituted by halogen) having 1 to 4 carbon atoms or alkylsulfonylamino (which may be substituted by halogen) having 1 to 4 carbon atoms. These compounds are useful in the treatment gastrointestinal or central nervous system disorders and the alleviation of inflammatory diseases, asthma, pain and migraine in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) Certains nouveaux composés de quinuclidine substituée ont la capacité de s'opposer à la substance P et ont la formule (I) dans laquelle Ar1 et Ar2 représentent chacun indépendamment thiényle, phényle, fluorophényle, chlorophényle ou bromophényle; X représente -CONR3R4, -CO2R3, -CH2OR3, -CH2NR3R4 ou -CONR3OR4; R1, R3 et R4 représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle possédant 1 à 4 atomes de carbone; R2 représente alkyle possédant 1 à 4 atomes de carbone; Y représente alkylsulfonyle possédant 1 à 4 atomes de carbone, N-alkyl-N-alcanoylamino (qui peut être substitué par halogène dans la fraction alcanoyle) possédant 1 à 4 atomes de carbone dans les fractions alkyle et alcanoyle, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino (qui peut être substitué par halogène dans la fraction alkylsulfonyle) possédant 1 à 4 atomes de carbone dans les fractions alkyle et alkylsulfonyle, alcényle possédant 2 à 4 atomes de carbone, alcynyle possédant 2 à 4 atomes de carbone, alkyle halosubstitué possédant 1 à 4 atomes de carbone, alkylamino possédant 1 à 4 atomes de carbone, alcanoylamino (qui peut être substitué par halogène) possédant 1 à 4 atomes de carbone ou alkylsulfonylamino (qui peut être substitué par halogène) possédant 1 à 4 atomes de carbone. Ces composés sont utilisés dans le traitement des troubles gastro-intestinaux ou du système nerveux central et dans le soulagement des maladies inflammatoires, de l'asthme, de la douleur et des migraines chez les mammifères, et comme ingrédient actif dans des compositions pharmaceutiques destinées à traiter ces pathologies.
• H-Bond Self-Assembly: Folding versus Duplex Formation
  作者：Diego Núñez-Villanueva、Giulia Iadevaia、Alexander E. Stross、Michael A. Jinks、Jonathan A. Swain、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1021/jacs.7b01357

  日期：2017.5.17

  the corresponding AA·DD duplex. However, for three architectures which have more rigid backbones (fewer than five rotatable bonds), intramolecular interactions are not observed, and folding does not compete with duplex formation. These systems are promising candidates for the development of longer, mixed-sequence synthetic information molecules that show sequence-selective duplex formation.

  配备互补氢键供体 (D) 和受体 (A) 位点的线性低聚物可以通过分子间氢键相互作用形成双链体或通过分子内氢键折叠。这些竞争平衡已使用 NMR 滴定和稀释实验对七个具有不同识别位点和骨架的系统进行量化。对于所有七种结构，在没有竞争性折叠平衡的情况下，均观察到同序列 2-mer (AA·DD) 形成双链体。相应的异序列 AD 2-mers 也形成双链体，但观察到的自缔合常数受到单体状态折叠平衡的强烈影响。当骨架是柔性的（分离识别位点的五个或更多可旋转键）时，分子内氢键是有利的，并且折叠状态是高度填充的。对于这些系统，AD·AD双链的稳定性比相应的AA·DD双链低1-2个数量级。然而，对于具有更多刚性骨架（少于五个可旋转键）的三种结构，未观察到分子内相互作用，并且折叠不会与双链体形成竞争。这些系统是开发更长的混合序列合成信息分子的有希望的候选者，这些分子显示出序列选择性双链体的形成。