4-<4-(tert-butyl)phenyl>-1',3'-dihydrospiroinden>-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-<4-(tert-butyl)phenyl>-1',3'-dihydrospiroinden>-5-ol
• 英文别名: 4'-(4-Tert-butylphenyl)spiro[1,3-dihydroindene-2,1'-cyclohexane]-5-ol
• 化学式: C₂₄H₃₀O
• 分子量: 334.502
• InChiKey: IKSTXNGZGNLZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-<4-(tert-butyl)phenyl>-1',3'-dihydrospiroinden>-5-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98.2%的产率得到4-<4-(tert-butyl)phenyl>-1',3'-dihydrospiroinden>-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为甾族化合物5α-还原酶抑制剂的螺[环己烷-1,2'-[2 H ]茚]衍生物的合成

  摘要：

  合成了具有类似于已知的类固醇5α-还原酶抑制剂（例如2）的分子尺寸和亲核官能团的螺[环己烷-1,2'-[2 H ]茚]衍生物15a，b。螺[环己烷-1,2' - [2 ħ ]茚] -1'（3' ħ），4-二酮（5），从5-甲氧基茚满-1-酮（= 2,3-二氢- 5合成-甲氧基-1 H-茚基-1-一）。甲格利雅反应，并导致环己烯（±）一脱水步骤- 7，其在由催化的立体选择性氢化的阮内温和的条件下-Ni，送给图8a作为纯差向异构体。在室温下，在Pd / C上进一步8a的氢化和氢解反应还原了酮基，得到纯的9a。最后，通过脱保护和Heck型反应生成5'-取代的衍生物12a，14a和15a。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780407
• 作为产物：
  描述：

  4-<4-(tert-butyl)phenyl>-1',3'-dihydro-5'-methoxyspiroindene> 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4-<4-(tert-butyl)phenyl>-1',3'-dihydrospiroinden>-5-ol
  参考文献：
  名称：

  作为甾族化合物5α-还原酶抑制剂的螺[环己烷-1,2'-[2 H ]茚]衍生物的合成

  摘要：

  合成了具有类似于已知的类固醇5α-还原酶抑制剂（例如2）的分子尺寸和亲核官能团的螺[环己烷-1,2'-[2 H ]茚]衍生物15a，b。螺[环己烷-1,2' - [2 ħ ]茚] -1'（3' ħ），4-二酮（5），从5-甲氧基茚满-1-酮（= 2,3-二氢- 5合成-甲氧基-1 H-茚基-1-一）。甲格利雅反应，并导致环己烯（±）一脱水步骤- 7，其在由催化的立体选择性氢化的阮内温和的条件下-Ni，送给图8a作为纯差向异构体。在室温下，在Pd / C上进一步8a的氢化和氢解反应还原了酮基，得到纯的9a。最后，通过脱保护和Heck型反应生成5'-取代的衍生物12a，14a和15a。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780407