4-O-benzyl-p-hydroxyphenyl L-glycine methyl ester | 908066-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-p-hydroxyphenyl L-glycine methyl ester
• 英文别名: (S)-Methyl 2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenyl)acetate；methyl (2S)-2-amino-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 908066-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ZTGSRCQPKWGKQB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-p-hydroxyphenyl L-glycine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-3-phthalimidonocardicinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and reactivity of organic functional groups—utility of imidazolylsulfonates in the synthesis of monobactams and 3-amino nocardicinic acid

  摘要：

  在p-甲氧基苯胺和N-取代L-丝氨酸相关衍生物的分子内环化反应中，已发现咪唑磺酸基团是一种多功能的离去基团，可生成相应的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1139/v85-593

文献信息

• Design and reactivity of organic functional groups—utility of imidazolylsulfonates in the synthesis of monobactams and 3-amino nocardicinic acid
  作者：Stephen Hanessian、Claude Couture、Heinz Wyss

  DOI：10.1139/v85-593

  日期：1985.12.1

  The imidazolylsulfonate group has been found to be a versatile leaving group in the intramolecular cyclization of p-methoxyphenyl amides and related derivatives of N-substituted L-serine to give the corresponding β-lactams.

  在p-甲氧基苯胺和N-取代L-丝氨酸相关衍生物的分子内环化反应中，已发现咪唑磺酸基团是一种多功能的离去基团，可生成相应的β-内酰胺。