methyl 5-oxo-dodecanoate | 6093-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-oxo-dodecanoate
• 英文别名: octanoyl methyl butyrate；5-Oxo-decansaeuremethylester；5-Oxo-dodecansaeure-methylester；Methyl-5-oxolaurat；δ-Keto-decansaeure-methylester；5-oxo-dodecanoic acid methyl ester；Methyl 5-oxododecanoate
• CAS: 6093-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: IQOYTGDLAQAXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-dodecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,5-dodecane diol
  参考文献：
  名称：

  Pithecolobine 的结构。三、1,5- 和 1,3-desoxypithecolobines 的合成

  摘要：

  本系列的第二次交流表明，“pithecolobine”是由通式 1 表示的一系列密切相关的类似物。在本文中，通过气相色谱法和化学法的结合，对各个组分进行了粗略的半定量估计。降解。描述了脱氧古胆碱 3a 和 3b 及其四甲苯磺酸盐 11a 和 b11b 的合成。通过几种系统中的薄层色谱法、红外、核磁共振和质谱法，将这些化合物与相应的“天然”混合物进行比较，发现强烈支持先前降解工作得出的结论。

  DOI：

  10.1139/v68-600
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基十二烷-5-酮 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-oxo-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过对2-羰基阿磺胺取代的n-羟基-哌啶和-吡咯烷酮进行脱氧脱羧，合成（-）-芥氨酸，（-）-solenopsin A，（-）-solenopsis fugaz毒液和（-）-xenovenine的非对映和对映选择性

  摘要：

  加热循环2 carbonylsultam取代Ñ -hydroxylamines 4用NaH产量磺内酰胺辅助8个亚胺10，其被捕获在原位由任何我-Bu 2的AlH或有机铈试剂，得到对映体纯2单-或反式-2,6- （2，5）-二取代的哌啶（吡咯烷）11或12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88213-4

文献信息

• 一种高纯度丁位内酯的制备方法
  申请人：安徽华业香料合肥有限公司

  公开号：CN113979980A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种高纯度丁位内酯的制备方法，属于香精香料领域，包括以下步骤：以乙酰基乙酸酯为原料，在催化剂A的存在下，与烷基酰氯进行反应，然后脱去乙酰基，得到烷基酰基乙酸酯中间体，烷基酰基乙酸酯中间体在碱性催化剂B下与丙烯酸甲酯经过迈克尔加成反应合成烷基酰基戊二酸酯，再在酸性催化剂C下脱羧得到烷基酰基丁酸酯，最后以活性镍为催化剂加氢得到丁位内酯。本发明的优点在于合成的原料试剂皆为工业基础原料，价格低廉，降低了生产成本；反应条件简单，易于工业化，同时生产过程中不产生易爆物质和大量的废酸，生产安全性较高，且环保；最终产物纯度高，纯度高达99.9％。
• Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503
  作者：Lardelli,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72
  作者：GULACAR, FAZIL O.、BUCHS, ARMAND、SUSINI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• Structure of pithecolobine. III. The synthesis of the 1,5- and 1,3-desoxypithecolobines
  作者：K. Wiesner、Z. Valenta、D. E. Orr、V. Liede、G. Kohan

  DOI：10.1139/v68-600

  日期：1968.12.1

  The second communication of this series has shown that "pithecolobine" is a family of closely related analogues represented by the general formula 1. In the present paper a crude semiquantitative estimate of the individual components is achieved by a combination of vapor-phase chromatography and chemical degradation.The synthesis of the desoxypithecolobines 3a and 3b and their tetratosylates 11a and

  本系列的第二次交流表明，“pithecolobine”是由通式 1 表示的一系列密切相关的类似物。在本文中，通过气相色谱法和化学法的结合，对各个组分进行了粗略的半定量估计。降解。描述了脱氧古胆碱 3a 和 3b 及其四甲苯磺酸盐 11a 和 b11b 的合成。通过几种系统中的薄层色谱法、红外、核磁共振和质谱法，将这些化合物与相应的“天然”混合物进行比较，发现强烈支持先前降解工作得出的结论。
• Diastereo- and enantioselective syntheses of (−)-coniine, (−)-solenopsin A, (−)-solenopsis fugaz venom and (−)-xenovenine via deoxygenative decarboxylation of 2-carbonylsultam-substituted n-hydroxy-piperidines and -pyrrolidines
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian G. Bochet、Eric Merifield

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88213-4

  日期：1994.9

  Heating cyclic 2-carbonylsultam-substituted N-hydroxylamines 4 with NaH yields sultam auxiliary 8 and imines 10, which are trapped in situ either by i-Bu2AlH or organocerium reagents to give enantiomerically pure 2-mono- or trans-2,6(2,5)-disubstituted piperidines (pyrrolidines) 11 or 12.

  加热循环2 carbonylsultam取代Ñ -hydroxylamines 4用NaH产量磺内酰胺辅助8个亚胺10，其被捕获在原位由任何我-Bu 2的AlH或有机铈试剂，得到对映体纯2单-或反式-2,6- （2，5）-二取代的哌啶（吡咯烷）11或12。