2-Cyano-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]acetamide | 502164-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Cyano-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 502164-38-7
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• 分子量: 178.19
• InChiKey: MRVKELJTYWQEKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Method for preparing beta-alanine amides
  申请人：——

  公开号：US20040220410A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention relates to &bgr;-alanine amides of general formula (I), wherein: R 1 represents hydrogen or C 1-6 alkyl that is optionally substituted by hydroxy, amino, carboxy, carbamoyl, methylmercapto, guanidino, optionally substituted aryl or heteroaryl, and; R 2 represents hydrogen or R 1 and R 2 , together, form a group of formula —(CH 2 ) n —, wherein n is 3 or 4. Said &bgr;-alanine amides are produced without using an amino protective group by reacting the corresponding amine with a cyanoacetic ester in order to form an acetamide and by effecting a subsequent catalytic hydrogenation. The method is suited, in particular, for producing Carcinine (&bgr;-alanyl-histamine, R?1 =imidazol-4-ylmethyl, R 2 =H), a naturally occurring pseudo dipeptide, which is used as an active ingredient having an antioxidative effect in medicaments and cosmetics.

  本发明涉及通式（I）的&bgr;-丙氨酸酰胺，其中：R 1 代表氢或 C 1-6 烷基，该烷基可任选被羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、甲巯基、胍基、任选取代的芳基或杂芳基取代，以及；R 2 代表氢或 R 1 和 R 2 共同组成一个式-(CH 2 ) n -，其中 n 为 3 或 4。通过使相应的胺与氰乙酸酯反应生成乙酰胺，然后进行催化氢化反应，可以在不使用氨基保护基团的情况下生产出上述&bgr;-丙氨酸酰胺。该方法尤其适用于生产卡辛（&bgr;-丙氨酰-组胺，R?1 咪唑-4-基甲基，R 2 H），这是一种天然存在的假二肽，在药物和化妆品中用作具有抗氧化作用的活性成分。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BETA-ALANINAMIDEN
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1430018B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• US7358393B2
  申请人：——

  公开号：US7358393B2

  公开（公告）日：2008-04-15