3-nitro-hept-3-ene | 6187-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-hept-3-ene
• 英文别名: 3-nitrohept-3-ene
• CAS: 6187-24-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: GWDKXPLSCZJVHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-hept-3-ene 在 polimer supported 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以100%的产率得到(E)-3-nitrohept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-nitro olefins by isomerisation of (Z)-nitro olefins with polymer-supported triphenylphosphine

  摘要：

  We have found that (Z)-nitro olefins or mixtures of (E)- and (Z)-compounds can be converted to the pure (E)-isomers by treatment with catalytic amounts of triethylamine or polymer-bound triphenylphosphine, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10789-4
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 硝基丙烷 在 potassium fluoride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 3-nitro-hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-nitro olefins by isomerisation of (Z)-nitro olefins with polymer-supported triphenylphosphine

  摘要：

  We have found that (Z)-nitro olefins or mixtures of (E)- and (Z)-compounds can be converted to the pure (E)-isomers by treatment with catalytic amounts of triethylamine or polymer-bound triphenylphosphine, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10789-4

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of tertiary allylamines. Utilization of α-nitro olefins as allylic nitro compounds
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Yoshiki Kai、Daihei Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81459-3

  日期：1984.1

  Reaction of α-nitro olefins with secondary amines in the presence of palladium(O) catalyst affords allylic amines.

  在钯（O）催化剂存在下，α-硝基烯烃与仲胺的反应得到烯丙基胺。
• Preparation of polyfunctional nitro olefins and nitroalkanes using the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnI
  作者：Carole Jubert、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00046a027

  日期：1992.9

  The addition of the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnX to a variety of nitro olefins produces polyfunctional nitroalkanes in high yields. The intermediate zinc or copper nitronates can be directly submitted to a Nef reaction (O3,-78-degrees-C) and converted to polyfunctional ketones in a one-pot procedure. The addition of RCu(CN)ZnX to nitro olefins bearing a leaving group (RSO2, RS) in the beta-position provides pure (E)-nitro olefins in excellent yields. The reaction has been applied for the stereoselective preparation of 1,3-nitrodienes and for a Diels-Alder reaction precursor.
• Dornow,A. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 67 - 76
  作者：Dornow,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dornow,A.; Mueller,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 32 - 40
  作者：Dornow,A.、Mueller,A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactivity of β-zinc and copper phosphonates
  作者：Carole Retherford、Tso-Sheng Chou、Robert M. Schelkun、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98798-7

  日期：1990.1