methyl 2-[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]acetate | 104975-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 104975-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: UQSXYXAWRUTDIV-SHUKQUCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]acetate 以 苯 为溶剂， 生成 smenospongic acid
  参考文献：
  名称：

  与反式-跨环烷二萜和同类物有关的合成和立体化学研究

  摘要：

  描述了关键的反式-跨环烷二萜类中间体6的合成，该中间体也是ilimaquinone的降解产物。鉴于我们在早期有关酮酸酯（5）的立体化学与阿凡洛尔的立体化学相关性方面的差异，本研究也有助于重新建立我们先前的结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86277-2
• 作为产物：
  描述：

  3-[(十氢-1β,2β,4aβ-三甲基-5-亚甲基-1-萘基)甲基]-2-羟基-5-甲氧基苯醌 在 jones reagent 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  线虫的细胞毒性倍半萜醌的结构和立体化学

  摘要：

  线虫（Dactylospongia elegans）粗提物的细胞毒性刺激了对活性成分的寻找。的结构和绝对立体化学被阐明为四个新的9，11,18，19，和13先前所描述的化合物，3，4，图6a，7，8，10，12 - 17，21。这些化合物是从斐济，巴布亚新几内亚和泰国三个不同的印度太平洋地区获得的秀丽线虫的集合中分离出来的。与其他海绵或海藻相比，该物种似乎更详细地描述了混合生物发生倍半萜烯-氢醌（-醌）代谢产物。三种化合物，4,9，和13，分别为有效的（IC 50小于1μg/ mL）。醌环对于这种体外活性似乎是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80012-0

文献信息

• Dictyoceratin-A and -B, Novel Antimicrobial Terpenoids from the Okinawan Marine Sponge sp.
  作者：Hideshi Nakamura、Songzhi Deng、Jun'ichi Kobayashi、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87643-2

  日期：1986.1

  -B (4a) were isolated from the Okinawan marine sponge sp. along with known compounds, furospinulosin-1 (1) and ilimaquinone (2). The structures of dictyoceratin-A (3a) and -B (4a) were determined on the basis of spectral data and their absolute configurations were deduced to be antipodal to that of ilimaquinone (2) by comparing an ozonolysia product(5) with that (6) derived from ilimaquinone (2).

  从冲绳海洋海绵菌中分离出两种新的抗菌倍半萜类化合物dictyoceratin-A（3a）和-B（4a）。以及已知的化合物呋喃松脂蛋白-1（1）和伊利马醌（2）。根据光谱数据确定了dictyoceratin-A（3a）和-B（4a）的结构，并通过比较臭氧分解产物（5）与臭氧分解产物（5）推导了它们的绝对构型对伊利马醌（2）具有反作用。6）衍生自伊利马醌（2）。
• Biologically active quinone and hydroquinone sesquiterpenoids from the sponge smenospongia sp.
  作者：Marie-Lise Kondracki、Michèle Guyot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80062-4

  日期：1989.1
• KONDRACKI, MARIE-LISE;DAVOUST, DANIEL;GUYOT, MICHELE, J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 74-75
  作者：KONDRACKI, MARIE-LISE、DAVOUST, DANIEL、GUYOT, MICHELE

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and stereochemical studies related to -clerodane diterpenoids and congeners
  作者：Aluru S. Sarma、Ashok K. Gayen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86277-2

  日期：1983.1

  which is also a degradation product of ilimaquinone, is described. In view of a discrepancy in our earlier work on correlation of the stereochemistry of ketoester (5), with that of avarol, the present studies have also been useful in re-establishing our previous conclusions.

  描述了关键的反式-跨环烷二萜类中间体6的合成，该中间体也是ilimaquinone的降解产物。鉴于我们在早期有关酮酸酯（5）的立体化学与阿凡洛尔的立体化学相关性方面的差异，本研究也有助于重新建立我们先前的结论。
• The structures and stereochemistry of cytotoxic sesquiterpene quinones from dactylospongia elegans
  作者：Jaime Rodríguez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Barbara M. Peters、Leif M. Abrell、Phillip Crews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80012-0

  日期：1992.1

  The cytotoxicity of a crude extract from Dactylospongia elegans stimulated a search for the active constituents. The structures and absolute stereochemistry are elucidated for four new 9, 11,18, 19, and thirteen previously described compounds, 3, 4, 6a, 7, 8, 10, 12 - 17, 21. These compounds were isolated from collections of D. elegans obtained from three different Indo-Pacific regions, Fiji, Papua

  线虫（Dactylospongia elegans）粗提物的细胞毒性刺激了对活性成分的寻找。的结构和绝对立体化学被阐明为四个新的9，11,18，19，和13先前所描述的化合物，3，4，图6a，7，8，10，12 - 17，21。这些化合物是从斐济，巴布亚新几内亚和泰国三个不同的印度太平洋地区获得的秀丽线虫的集合中分离出来的。与其他海绵或海藻相比，该物种似乎更详细地描述了混合生物发生倍半萜烯-氢醌（-醌）代谢产物。三种化合物，4,9，和13，分别为有效的（IC 50小于1μg/ mL）。醌环对于这种体外活性似乎是必不可少的。