2,10’-epoxy-5-hydroxy-3-((5R,9R,10S)-15(10→9)abeodriman-11-yl)quinone | 114179-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2,10’-epoxy-5-hydroxy-3-((5R,9R,10S)-15(10→9)abeodriman-11-yl)quinone
• 英文别名: (1S,10R,11S,14R)-6-hydroxy-10,11,15,15-tetramethyl-2-oxatetracyclo[8.8.0.01,14.03,8]octadeca-3(8),5-diene-4,7-dione
• CAS: 114179-00-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: RVVQLWORCCEBSW-UKZSNMSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10’-epoxy-5-hydroxy-3-((5R,9R,10S)-15(10→9)abeodriman-11-yl)quinone 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-cyclosmenospongine
  参考文献：
  名称：

  Utkina, Natalia K.; Denisenko, Vladimir A.; Scholokova, Olga V., Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 9, p. 1263 - 1265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(十氢-1β,2β,4aβ-三甲基-5-亚甲基-1-萘基)甲基]-2-羟基-5-甲氧基苯醌 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以13%的产率得到(-)-cyclosmenospongine
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物伊利马醌的环畸变策略导致群体感应调节剂

  摘要：

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800047