5-(4-methoxybenzylidene)furan-2(5H)-one | 24962-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxy-benzylidene)-5H-furan-2-one；5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 24962-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IVMVTSFHCWLPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到5-(4-methoxybenzylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New, Highly Stereoselective Synthesis of β-Unsubstituted (Z)-γ-Alkylidenebutenolides Using Bromine as a Removable Stereocontrol Element

  摘要：

  通过在烯丙基缩醛与醛的缩合反应中引入空间位阻基团，以高度立体控制的方式制备了几种β-未取代（Z）-γ-烯丙基丁烯醇。本文介绍了将这种方法应用于合成抗肿瘤庚烯（S）-美洛多林和来自夏枯草的噻吩内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968004

文献信息

• Synthesis of new aryl substituted furan-2(5H)-ones using the Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Ruonan Zhang、George Iskander、Paulo da Silva、Daniel Chan、Valentina Vignevich、Vi Nguyen、Mohan M. Bhadbhade、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.014

  日期：2011.4

  5-arylidenefuran-2(5H)-ones and 5-arylidene-4-arylfuran-2(5H)-ones were synthesized via the Suzuki–Miyaura reactions of fimbrolide derivatives 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one and 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one, respectively. A regioselective Suzuki–Miyaura reaction on 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one allowed the synthesis of unsymmetrically substituted 5-arylidene-4-arylfuran-2(5H)-ones. The

  一系列新的5-芳基呋喃-2（5 H）-和5-芳基-4-芳基呋喃-2（5 H）-是通过氟溴化物衍生物5-（溴代亚甲基）呋喃-2的Suzuki-Miyaura反应合成的。 （5 H）-1和4-溴-5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-1 。在4-溴-5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-上的区域选择性Suzuki-Miyaura反应可以合成不对称取代的5-亚芳基-4-芳基呋喃-2（5 H）-。中间体5-亚芳基-4-溴呋喃-2（5 H）-one的晶体结构揭示了有趣的Br⋯O卤素键。