N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohexen-1-yl)-2-aminobenzonitrile | 145657-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohexen-1-yl)-2-aminobenzonitrile
• 英文别名: 2-[(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino]benzonitrile；2-[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 145657-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00170560
• 分子量: 240.305
• InChiKey: IXPVVOPDXTXQOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohexen-1-yl)-2-aminobenzonitrile 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium phosphate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,2′-((thiobis(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-ene-2,1-diyl))bis-(azanediyl))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮 的C（sp 2）–H键的硫化：使用元素硫作为硫化试剂合成硫醚的方案†

  摘要：

  在CuBr / K 3 PO 4存在下，进行了烯胺酮的C（sp 2）-H键与元素硫的硫化反应。它提供了以中等至良好收率合成硫醚的有效方法。当使用硒粉代替硫粉时，该方案也适用于合成硒化物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02619a
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-氨基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohexen-1-yl)-2-aminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu2O-促进邻卤代苯甲酸酯和烯胺酮的级联反应合成异喹啉酮衍生物

  摘要：

  描述了一种实用的 Cu 催化的邻卤代苯甲酸酯与烯胺酮的级联环化以构建异喹啉酮衍生物。该过程涉及 Cu 催化的分子间 C C 偶联和分子内氮杂环化，其中可以耐受多种烯胺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154287

文献信息

• Cytotoxic and Antimicrobial Evaluations of Novel Apoptotic and Anti-Angiogenic Spiro Cyclic 2-Oxindole Derivatives of 2-Amino-tetrahydroquinolin-5-one
  作者：Said A. S. Ghozlan、Magda F. Mohamed、Ahmed G. Ahmed、Samia A. Shouman、Yasmin M. Attia、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/ardp.201400304

  日期：2015.2

  antimicrobial evaluations were performed on the prepared compounds. Most of these compounds exhibited high to moderate antimicrobial activity. With respect to the antitumor activity, the compounds showed more potent cytotoxic effect only toward the human breast cancer cell line MCF‐7. Also, we found that derivatives containing an ester group (8c, 11b, 14b, and 15b) are more active than those containing a

  制备了一系列包含 2-氨基-四氢喹啉-5-one 的新型环状 2-羟吲哚衍生物。使用不同的光谱工具阐明了制备的化合物的结构。通过NOE差异实验和通过使用邻位取代基影响进一步环化，阐明了反应产物的区域取向。对制备的化合物进行了抗肿瘤和抗菌评估。大多数这些化合物表现出高到中等的抗微生物活性。在抗肿瘤活性方面，这些化合物仅对人乳腺癌细胞系 MCF-7 显示出更有效的细胞毒作用。此外，我们发现含有酯基的衍生物（8c、11b、14b 和 15b）比含有氰化物基团的衍生物（8a、11a、14a 和 15a）更具活性。而且，化合物 15b 和 8b 是该组中活性最强的衍生物。这两种化合物通过 DNA 片段化、肿瘤抑制蛋白 p53 的诱导、caspase-9 的诱导，以及最终通过降低血管内皮生长因子的表达和分泌来抑制血管生成，从而抑制人乳腺癌 MCF-7 细胞的增殖。 .
• Regioorientation in the Addition Reaction of α-Substituted Cinnamonitrile to Enamines Utilizing Chitosan as a Green Catalyst: Unambiguous Structural Characterization Using 2D-HMBC NMR Spectroscopy
  作者：Said A. S. Ghozlan、Ahmed Gamal Ahmed、Ismail Abdelshafy Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2341

  日期：2016.5

  good to excellent yields by proceeding through a simple, mild, and efficient procedure including the reaction of enamines with substituted cinnamonitriles using DABCO, piperidine, or chitosan as catalysts. The regioorientation of Michael addition was established with no doubt using the 2D‐HMBC spectroscopy.

  六氢喹啉及其稠合衍生物可通过简单，温和和有效的方法进行，包括使用DABCO，哌啶或脱乙酰壳多糖作为催化剂，使烯胺与取代的肉桂腈反应，从而获得高至优异的收率。毫无疑问，使用2D-HMBC光谱确定了迈克尔加成的区域取向。
• Efficient aerobic and DMSO-oxidative sulfenylation reactions catalyzed by Na2S2O3
  作者：Habiballah Shafie、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133989

  日期：2024.5

  Two efficient acid-base-free procedures are introduced for the sulfenylation of cyclic enaminone compounds under aerobic and DMSO-oxidative conditions catalyzed by NaSO. According to procedures, a mixture of an aryl thiol and a cyclic enaminone are reacting together in DMF (aerobic oxidative conditions) or DMSO in the presence of a catalytic amount of NaSO (0.1 equiv in DMSO and 0.4 equiv in DMF) to

  引入了两种有效的无酸碱程序，用于 NaSO 催化的有氧和 DMSO 氧化条件下环状烯胺酮化合物的磺酰化。根据程序，芳基硫醇和环状烯胺酮的混合物在DMF（有氧氧化条件）或DMSO中，在催化量的Na2SO4（DMSO中0.1当量，DMF中0.4当量）存在下一起反应，产生相关的高产率的α-磺酰化环状烯胺酮化合物。在没有 NaSO 的情况下，这两种反应都不能令人满意，因此 DMF（有氧条件）中的反应根本不会产生任何产物，并且 DMSO 中的转化率在 24 小时内进展不到 50%。
• Synthesis of Enaminones in Aqueous Media Using Catalytic Dilute HCl
  作者：Bin Cui、Rui-Hua Wang、Li-Zhuang Chen、Yan Jin、Guang-Fan Han

  DOI：10.1080/00397911003797775

  日期：2011.3.3

  [image omitted] A green and convenient approach to the synthesis of -enaminones from aromatic amines and 5-substituted-1,3-cyclohexanedione in the presence of dilute hydrochloric acid (30mmol/L) as a catalyst in solvent-free media is described. This method provides several advantages such as environmental friendliness, low cost, good yields, and simple workup procedure.
• Synthesis and Crystal Structure of 7,8-Dihydroquinolino[2,3-a]acridine Derivatives
  作者：Guang-Fan Han、Rui-Hua Wang、Wen-Tao Zhang、Yu-Yuan Zhao、Zheng Xing、Wei Dai

  DOI：10.1080/00397910802656042

  日期：2009.6.23

  Novel 9-amino-3-substituted-1,2,3,4-acridin-1-one derivatives and 9,14-diamino-7-substituted-7,8-dihydroquinolino[2,3-a]acridine derivatives were synthesized by the condensation reaction of 5-substituted-1,3-cyclohexanedione with 2-aminobenzonitrile and substituted 2-aminobenzonitrile using p-toluenesulfonic acid, K2CO3, and Cu2Cl2 as catalysts. The structures of all compounds were characterized by elemental analysis, infrared, mass spectrometry, and 1H and 13C NMR spectra. The crystal and molecular structures of 6, 14-diamino-3,4,11,12-tetramethoxy-7-phenyl-7,8-dihydroquinolino[2,3-a]acridine 5a have been determined by single-crystal x-ray diffraction analysis. The crystal of compound 5a belongs to triclinic with space group P-1, a=1.06168(15) nm, b=1.16951(17) nm, c=1.6020(2) nm, =71.380(3)degrees, =77.686(3)degrees, =66.743(3)degrees, Z=2, V=1.7231(4) nm3, R1=0.1060, and wR2=0.2192.