(+/-)-9r-methyl-9.10-dihydro-phenanthrenediol-(9.10t) | 82271-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-9r-methyl-9.10-dihydro-phenanthrenediol-(9.10t)
• 英文别名: (+/-)-9r-Methyl-9.10-dihydro-phenanthrendiol-(9.10t)；cis-Phenanthrene, 9,10-dihydro-9-methyl-9,10-diol；(9R,10S)-10-methyl-9H-phenanthrene-9,10-diol
• CAS: 82271-54-3；101093-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ADDCOOKVSJVBSM-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9r-methyl-9.10-dihydro-phenanthrenediol-(9.10t) 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 5H-二苯并[a,c]环庚烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲基series系列XII的研究。苯甲酸对甲基阳离子的吸收光谱和酸度

  摘要：

  通过制备1,2，已经完成了直至C 15的一系列苯甲酸对甲苯铵阳离子；（1'，2'-石脑油）-tropylium阳离子（V）和（2'，3'-石脑油）-tropylium阳离子（IV）的3,4-二苯并-tropylium阳离子（III）。描述了这些化合物的吸收光谱和相对酸度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430508
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基菲 在 吡啶 、 四氧化锇 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-9r-methyl-9.10-dihydro-phenanthrenediol-(9.10t)
  参考文献：
  名称：

  苯甲基series系列XII的研究。苯甲酸对甲基阳离子的吸收光谱和酸度

  摘要：

  通过制备1,2，已经完成了直至C 15的一系列苯甲酸对甲苯铵阳离子；（1'，2'-石脑油）-tropylium阳离子（V）和（2'，3'-石脑油）-tropylium阳离子（IV）的3,4-二苯并-tropylium阳离子（III）。描述了这些化合物的吸收光谱和相对酸度。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430508

文献信息

• Synthesis of Colchicine Derivatives
  作者：G. L. BUCHANAN、J. W. COOK、J. D. LOUDON、J. MACMILLAN

  DOI：10.1038/162692a0

  日期：1948.10

  WHILE the methoxylated carbon-system of (IV) is conclusively established for certain degradation products of colchicine1,2, the synthesi&sgrave; of such unsymmetrically substituted dibenzcycloheptatrienes, necessary for further work, has hitherto miscarried, because of difficulties which are partly concealed and partly apparent2–4. A synthesis which promises to afford the requisite degree of adaptability

  虽然对于秋水仙碱 1,2 的某些降解产物最终建立了 (IV) 的甲氧基化碳系统，但合成 这种不对称取代的二苯环庚三烯的分离，对于进一步的工作是必要的，迄今为止已经流产，因为部分隐藏和部分明显的困难2-4。现已发现一种有望提供必要程度适应性的合成方法，该合成方法基于在苯-吡啶中用四氧化锇氧化适当的 9-或 10-甲基菲 5,6。在模型实验中，9-甲基菲 (I) 从而被氧化为 9: 10-dihydroxy-9: 10-dihydro-9-methylphenanthrene (II)，mp 130-131°（实测值：C，79.9；H，6.1； C15H14O2 需要 C，79.7；H，6.2%），通过用四乙酸铅裂解并重新环化，得到了已知的 3:4:5:6-dibenzcyclohepta-1:3:5-trien-7-one (III)2。同样，2：3：4：7-四甲氧基-10-甲基菲，mp 134–135°（发现：C，73
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1397,1401
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——