ethyl 4-methyl-3-acetamidopentanoate | 87994-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-acetamidopentanoate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-3-acetamido-2-pentanoate；Pentanoic acid, 3-(acetylamino)-4-methyl-, ethyl ester；ethyl 3-acetamido-4-methylpentanoate
• CAS: 87994-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: JECBJUZXFXBODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基-4-甲基戊-2-烯酸乙酯 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以96%的产率得到ethyl 4-methyl-3-acetamidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化不对称氢化反应中压力效应的广泛再研究

  摘要：

  Z -α-乙酰氨基Z酸甲酯（MAC），2-乙酰氨基丙烯酸甲酯（M-丙烯酸酯）和4-甲基-3-乙酰氨基-2-丙酸乙酯（E-EMAP）的三种前手性底物的催化加氢与络合的铑前体据报道，在氢气压力为1–30 bar的情况下，使用手性二膦的化合物。使用了56个手性二膦的文库，包括23个BINAP衍生物，7个JOSIPHOS，5个BIPHEP，3个DUPHOS衍生物和18个其他配体。尽管人们普遍认为，高氢气压力会导致较低的ee s，但现在已在统计基础上证明，对ee的有益和有害压力影响之间的等效分布普遍存在，并且氢压对映性的影响不是孤立的现象，因为所研究的反应体系中有33％以上受到强烈影响。在某些情况下，仅施加较高的氢气压力即可将对映选择性提高至97％。建议将这些结论扩展到其他非手性试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700445

文献信息

• C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20050228190A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。
• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates
  作者：Guoxin Zhu、Zhaogen Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo990565h

  日期：1999.9.1
• Further insight in the minor/major concept using hydrogen pressure effect in asymmetric hydrogenation
  作者：A. Aloui、F. Delbecq、P. Sautet、C. De Bellefon

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.06.012

  日期：2012.11

  The catalytic system prepared from [Rh(COD)(2)]BF4 and (R,R)-Me-BPE provides a spectacular detrimental hydrogen pressure effect on ee from 94% down to 56% in the hydrogenation of methylacrylate, whereas it has a strong beneficial effect on the hydrogenation of E-emap (from 42% up to 72%). The kinetic parameters have been determined for both systems and have helped to identify the most enantioselective controlling steps (MECS). Accordingly, further explanations for the structure-ee and hydrogen pressure relationship are proposed. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• C1-SYMMETRIC BISPHOSPHINE LIGANDS AND THEIR USE IN THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PREGABALIN
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1727620A1

  公开（公告）日：2006-12-06
• C1-Symmetric Bisphospine Ligands and Their Use in the Asymmetric Synthesis of Pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20090124820A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Materials and Methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.