N,N'-bis(6-amino-2-pyridinyl)-5-benzyloxy-1,3-benzenedicarboxamide | 1035662-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(6-amino-2-pyridinyl)-5-benzyloxy-1,3-benzenedicarboxamide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis(6-aminopyridin-2-yl)-5-phenylmethoxybenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1035662-66-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₆O₃
• 分子量: 454.488
• InChiKey: RLEBQQQEDQJJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-bis(chloroformylmethoxy)-1,1'-binaphthyl 、 N,N'-bis(6-amino-2-pyridinyl)-5-benzyloxy-1,3-benzenedicarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以64%的产率得到6-Phenylmethoxy-19,40-dioxa-2,10,16,43,48,49-hexazaoctacyclo[42.3.1.14,8.111,15.020,29.023,28.030,39.031,36]pentaconta-1(47),4(50),5,7,11,13,15(49),20(29),21,23,25,27,30(39),31,33,35,37,44(48),45-nonadecaene-3,9,17,42-tetrone
  参考文献：
  名称：

  大环腔中具有多个氢键位的手性选择剂的合成与评价

  摘要：

  合成了在腔体中具有氢键供体/受体位点的手性大环，并将其共价键合到硅胶上，得到手性固定相（CSP），该手性固定相具有出色的拆分各种手性化合物的能力，包括酮，酯，羧酸，亚砜，胺，氨基酸衍生物和金属络合物。检查了将大环部分连接至二氧化硅的连接基的作用，发现具有更大负电性的取代基更好。各种有机溶剂可以用作流动相，以优化CSP的分离效率。尽管分离因子（α）倾向于随着溶剂极性的增加而降低，但是也观察到了显着的耐溶剂性。在某些情况下，甚至可以使用MeCN和MeOH来完全拆分对映异构体。通过与Co原子配位的羰基O原子和大环酰胺NH基团之间的空间相互作用和氢键的结合，获得图3所示的化合物。在某些情况下，取代基与联萘基部分的3,3'-位置的连接改善了手性HPLC性能。特别是，具有Br原子的CSP-1d对几种分析物表现出最佳性能。

  DOI：

  10.1021/jo1006587
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 1,3-苯二羰基二氯化,5-(苯基甲氧基)- 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N,N'-bis(6-amino-2-pyridinyl)-5-benzyloxy-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  OPTICAL-ISOMER SEPARATING AGENT FOR CHROMATOGRAPHY AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  提供一种新型的色谱光学异构体分离剂，其具有作为手性选择剂的大环酰胺化合物，具有作为手性移位剂的功能。该色谱光学异构体分离剂通过在载体上进行化学键合，形成了一个包含不对称识别位点、作为氢键给体位点的酰胺基团和氢键受体位点的特定环结构。

  公开号：

  US20100292464A1

文献信息

• OPTICAL-ISOMER SEPARATING AGENT FOR CHROMATOGRAPHY AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Ema Tadashi

  公开号：US20100292464A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A novel optical-isomer separating agent for chromatography is provided which has, as a chiral selector, a macrocyclic amide compound having the ability to function as a chiral shift agent. The optical-isomer separating agent for chromatography is formed by bonding, with a carrier by chemical bonding, a specific ring structure containing an asymmetry recognition site, an amide group as a hydrogen-bond donor site, and a hydrogen-bond acceptor site.

  提供一种新型的色谱光学异构体分离剂，其具有作为手性选择剂的大环酰胺化合物，具有作为手性移位剂的功能。该色谱光学异构体分离剂通过在载体上进行化学键合，形成了一个包含不对称识别位点、作为氢键给体位点的酰胺基团和氢键受体位点的特定环结构。
• US8362237B2
  申请人：——

  公开号：US8362237B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• [EN] OPTICAL-ISOMER SEPARATING AGENT FOR CHROMATOGRAPHY AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] AGENT DE SÉPARATION OPTIQUE-ISOMÈRE POUR CHROMATOGRAPHIE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CELUI-CI
  申请人：UNIV OKAYAMA NAT UNIV CORP

  公开号：WO2009096540A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  　キラルシフト性を有する大環状アミド化合物をキラルセレクターとして有する新規なクロマトグラフィー用光学異性体分離剤を提供する。 不斉識別部位と水素結合供与部位としてのアミド基と水素結合受容部位とを含む特定の環構造を担体に化学結合によって結合して、クロマトグラフィー用光学異性体分離剤を形成する。
• Chiral Selector with Multiple Hydrogen-Bonding Sites in a Macrocyclic Cavity
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Kyoko Sugita、Takashi Sakai、Ken-ichiro Miyazawa、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1021/ol800940j

  日期：2008.6.1

  Chiral macrocycles with the hydrogen bond donor/acceptor sites in the cavity were synthesized and covalently bonded to silica gel to give chiral stationary phases (CSPs), which showed excellent abilities to resolve various chiral compounds, such as benzoin and Co(acaC)(3), in HPLC. Various organic solvents could be used as the mobile phase to optimize the resolution efficiency of CSPs, and in some cases, even MeCN, MeOH, and CO2 could be used for the complete resolution of enantiomers.
• Synthesis and Evaluation of Chiral Selectors with Multiple Hydrogen-Bonding Sites in the Macrocyclic Cavities
  作者：Tadashi Ema、Kazuki Hamada、Kyoko Sugita、Yohei Nagata、Takashi Sakai、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1021/jo1006587

  日期：2010.7.2

  Chiral macrocycles with the hydrogen bond donor/acceptor sites in the cavity were synthesized and covalently bonded to silica gel to give chiral stationary phases (CSPs), which showed excellent abilities to resolve various chiral compounds including ketones, esters, carboxylic acids, sulfoxides, amines, amino acid derivatives, and metal complexes. The effect of the linker connecting the macrocyclic

  合成了在腔体中具有氢键供体/受体位点的手性大环，并将其共价键合到硅胶上，得到手性固定相（CSP），该手性固定相具有出色的拆分各种手性化合物的能力，包括酮，酯，羧酸，亚砜，胺，氨基酸衍生物和金属络合物。检查了将大环部分连接至二氧化硅的连接基的作用，发现具有更大负电性的取代基更好。各种有机溶剂可以用作流动相，以优化CSP的分离效率。尽管分离因子（α）倾向于随着溶剂极性的增加而降低，但是也观察到了显着的耐溶剂性。在某些情况下，甚至可以使用MeCN和MeOH来完全拆分对映异构体。通过与Co原子配位的羰基O原子和大环酰胺NH基团之间的空间相互作用和氢键的结合，获得图3所示的化合物。在某些情况下，取代基与联萘基部分的3,3'-位置的连接改善了手性HPLC性能。特别是，具有Br原子的CSP-1d对几种分析物表现出最佳性能。