2,7-dimethoxy-1,8-naphthyridine | 201159-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2,7-dimethoxynaphthyridine
• CAS: 201159-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: OBBNOOOFBFIKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-1,8-naphthyridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 6-(2,3-O-diacetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-diphenylcarbamoyloxy-7-hydroxy-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  T7 RNA聚合酶含有四个氢键的非天然萘啶：咪唑并吡啶嘧啶碱基对的选择性转录

  摘要：

  萘啶：咪唑并吡啶并嘧啶碱基对是包含四个氢键的第一个碱基对，可以通过使用DNA聚合酶选择性和有效地复制这些氢键。本文中，我们描述萘啶的合成Ç -ribonucleoside 5'-三磷酸（rNaTP）和转录反应通过T7 RNA催化与rNaTP和含有imidazopyridopyrimidine模板DNA聚合酶。转录反应还应用于包含人类c-Ha-Ras基因一部分的更长的转录本。

  DOI：

  10.1002/anie.201406402
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘啶-2,7(1h,8h)-二酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,7-dimethoxy-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complexes with naphthyridine ligands. Synthesis, characterization and catalytic activity in oxidation reactions †

  摘要：

  以 1,8-萘啶（napy）或其衍生物为配体的新型钌配合物已经制备完成，并对其进行了表征。共获得三组配合物。第一组由三个双核钌配合物组成，其中两个配体（1,8-萘啶和吡啶并嗪）以桥接方式与两个钌离子配位。第二种由两个钌二核配合物组成，其中一个配体（2,7-二甲氧基-或 2,7-二氯-1,8-萘啶，分别简称为 dmnapy 和 dcnapy）与两个钌原子配位。这两种配合物在水溶液和乙腈中的质子核磁共振光谱显示，配体由对称形式转化为不对称形式，表明配体具有双核作用。第三组由配体 2,7-二（苯基偶氮）-1,8-萘啶的单核和双核配合物组成。研究了新型萘啶配合物在氧化反应中的催化活性。研究考察了醇的催化氧化反应和反式二苯乙烯的环氧化反应，并对不同的反应速率和选择性进行了比较讨论。更详细地讨论了[Ru2(napy)2(H2O)4Cl(OH)]4+ 复合物产生的活性高价物种。

  DOI：

  10.1039/a702983g

文献信息

• Synthesis and properties of Tetraaryl-1,8-naphthyridines
  作者：Tobias Täufer、Maximilian Quasdorf、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132537

  日期：2022.1

  chemistry. We herein report the synthesis of formerly unknown 3,6-dibromo-2,7-dichlorotetrahaphthyridine and its employment in by Palladium catalysed Suzuki-Miyaura reaction. Synthesized 2,3,6,7-tetraarylnaphthtyridines have been obtained in generally good to excellent yields. The impact of donor- and acceptor substituents as well as the influence of acid on the optical properties have been studied by steady-state

  1,8-萘啶以前显示出各种生物活性，并已用于超分子化学。我们在此报告了以前未知的 3,6-dibromo-2,7-dichlorotetrahaphthyridine 的合成及其在钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应中的应用。合成的 2,3,6,7-四芳基萘啶已经以一般良好到极好的产率获得。通过稳态紫外/可见光和荧光光谱研究了供体和受体取代基的影响以及酸对光学性质的影响，并通过循环伏安法和 DFT 计算进一步分析。
• COMPOSITION FOR USE IN LASER DECOMPOSITION AND PATTERN-FORMING MATERIAL USING THE SAME
  申请人：SUGASAKI Atsushi

  公开号：US20080194762A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A composition for use in laser decomposition includes (A) at least one of a polymer having a nitrogen atom-containing hetero ring and a polymerizable compound having a nitrogen atom-containing hetero ring; and (B) a metal ion.
• US7872059B2
  申请人：——

  公开号：US7872059B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• Ruthenium complexes with naphthyridine ligands. Synthesis, characterization and catalytic activity in oxidation reactions †
  作者：Alexandra E. M. Boelrijk、Thomas X. Neenan、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/a702983g

  日期：——

  New ruthenium complexes with 1,8-naphthyridine (napy) or derivatives thereof as ligands have been prepared and characterized. Three groups of complexes were obtained. The first consists of three dinuclear ruthenium complexes with two ligands (1,8-naphthyridine and pyridopyrazine) co-ordinated to two ruthenium ions in a bridging fashion. The second consists of two ruthenium dinuclear complexes having one ligand (2,7-dimethoxy- or 2,7-dichloro-1,8-naphthyridine, abbreviated to dmnapy and dcnapy respectively) co-ordinated to two ruthenium atoms. Proton NMR spectra for both complexes in aqueous solution and in acetonitrile revealed the conversion of a symmetrical form, suggesting dinucleating behaviour of the ligand, into an asymmetrical form, suggesting mononucleating behaviour of the ligand. The third group consists of a mono- and a di-nuclear complex with the ligand 2,7-di(phenylazo)-1,8-naphthyridine. The catalytic activity of the novel naphthyridine complexes in oxidation reactions has been studied. The catalytic oxidation of alcohols and the epoxidation of trans-stilbene were examined and the different reaction rates and selectivities are discussed in a comparative way. The active high-valent species resulting from the [Ru2(napy)2(H2O)4Cl(OH)]4+ complex is discussed in more detail.

  以 1,8-萘啶（napy）或其衍生物为配体的新型钌配合物已经制备完成，并对其进行了表征。共获得三组配合物。第一组由三个双核钌配合物组成，其中两个配体（1,8-萘啶和吡啶并嗪）以桥接方式与两个钌离子配位。第二种由两个钌二核配合物组成，其中一个配体（2,7-二甲氧基-或 2,7-二氯-1,8-萘啶，分别简称为 dmnapy 和 dcnapy）与两个钌原子配位。这两种配合物在水溶液和乙腈中的质子核磁共振光谱显示，配体由对称形式转化为不对称形式，表明配体具有双核作用。第三组由配体 2,7-二（苯基偶氮）-1,8-萘啶的单核和双核配合物组成。研究了新型萘啶配合物在氧化反应中的催化活性。研究考察了醇的催化氧化反应和反式二苯乙烯的环氧化反应，并对不同的反应速率和选择性进行了比较讨论。更详细地讨论了[Ru2(napy)2(H2O)4Cl(OH)]4+ 复合物产生的活性高价物种。
• Selective Transcription of an Unnatural Naphthyridine:Imidazopyridopyrimidine Base Pair Containing Four Hydrogen Bonds with T7 RNA Polymerase
  作者：Yusaku Nomura、Satoshi Kashiwagi、Kousuke Sato、Akira Matsuda

  DOI：10.1002/anie.201406402

  日期：2014.11.17

  The naphthyridine:imidazopyridopyrimidine base pair is the first base pair containing four hydrogen bonds that can be replicated selectively and efficiently by the use of DNA polymerases. Herein we describe the synthesis of naphthyridine‐C‐ribonucleoside 5′‐triphosphate (rNaTP) and transcription reactions catalyzed by T7 RNA polymerase with rNaTP and template DNA containing imidazopyridopyrimidine

  萘啶：咪唑并吡啶并嘧啶碱基对是包含四个氢键的第一个碱基对，可以通过使用DNA聚合酶选择性和有效地复制这些氢键。本文中，我们描述萘啶的合成Ç -ribonucleoside 5'-三磷酸（rNaTP）和转录反应通过T7 RNA催化与rNaTP和含有imidazopyridopyrimidine模板DNA聚合酶。转录反应还应用于包含人类c-Ha-Ras基因一部分的更长的转录本。