chalcone oxime | 6502-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: chalcone oxime
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-propen-1-one oxime；1,3-diphenylprop-2-en-1-one oxime；benzylideneacetophenone oxime；benzalacetophenone oxime；1,3-diphenyl-propenone oxime；N-(1,3-Diphenylprop-2-EN-1-ylidene)hydroxylamine；N-(1,3-diphenylprop-2-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 6502-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00443553
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IXQYPXRYRSEMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  391.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chalcone oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠氧化脱肟

  摘要：

  报道了一种在环境温度下用 0.5 M 次氯酸盐水溶液进行脱肟的简单方便的程序。酮肟定量地产生酮，醛肟仅在 pH 5-7 或醛和羧酸的混合物在 pH 10-11 时产生醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1091
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 chalcone oxime
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧基苯甲酸介导合成 3,5-二芳基异恶唑和异恶唑-3-羧酸

  摘要：

  摘要 报道了一种以 α,β-不饱和酮肟为原料合成 3,5-二芳基异恶唑的新型、方便、环保的方法。类似地，还报道了异恶唑羧酸的新合成。这两种方法都使用高效、环保且无毒的碘氧基苯甲酸 (IBX) 作为氧化环化试剂。简单的程序、环境友好的反应条件和无毒是该方法的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.854916

文献信息

• 一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN110483387B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了有机化学合成领域的一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法，所述合成方法以铜化合物作为催化剂，在配体存在下，于有机溶剂中，通过式(II)中的O‑乙酰基芳基乙酮肟衍生物、式(III)中的芳基胺、式(IV)中的磺酰基叠氮、式(V)中的α‑羰基端炔经过环加成、亲核加成、缩合、氧化一系列反应，得到式(I)中的2，N，4，5，6‑五取代‑N’‑磺酰基烟酰亚胺酰胺的衍生物，具有环境友好、收率和纯度高等优点，丰富了烟酰亚胺酰胺衍生物的合成方法与路径，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
• 一种烟酰胺的衍生物及其催化合成方法
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN110183378B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明提供了一种烟酰胺的衍生物及其催化合成方法，所述衍生物为2‑甲基‑4,6‑二苯基‑N‑对甲苯磺酰基烟酰胺，其结构如式(I)所示；其催化合成方法包括以下步骤：在铜催化剂和配体的存在下，如式(Ⅱ)所示的查耳酮肟、如式(Ⅲ)所示的对甲苯磺酰基叠氮与如式(Ⅳ)所示的3‑丁炔‑2酮搅拌反应，从而得到如式(I)所示的化合物，该方法反应条件简单，通过催化剂和配体的合适选择与组合，从而可以高产率得到目的产物，具有很高的理论研究价值和应用价值。
• Selectfluor-Bu₄NI-Mediated C(sp³)-H Oxidation in Aqueous Media: Synthesis of Δ²-Isoxazolines from Oximes
  作者：Di Shi、Hai-Tao Qin、Chen Zhu、Feng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500780

  日期：2015.8

  C–H bond within a complex molecule through a free-radical pathway is a valuable tool in synthetic chemistry. Herein, we developed an efficient transition-metal-free approach to generate Δ2-isoxazolines from oximes by radical-mediated C(sp3)–H oxidation. Investigation of the mechanism suggested that in the presence of Selectfluor and Bu4NI, the homolysis of the in situ formed O–I bond generated an iminoxyl

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。
• Tetrabutylammonium Peroxydisulfate in Organic Synthesis; IV.¹An Efficient, Highly Selective and Oxidative Deoximation by Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Fener Chen、Anchang Liu、Qiongjiao Yan、Mingxing Liu、Daoming Zhang、Lanying Shao

  DOI：10.1080/00397919908086071

  日期：1999.3

  Abstract Tetrabutylammonium peroxydisulfate has been proved out to be an efficient and highly chemoselective reagent for the conversion of oximes to the corresponding carbonyl compounds under mild conditions.

  摘要 四丁基过二硫酸铵已被证明是一种高效且具有高度化学选择性的试剂，可在温和条件下将肟转化为相应的羰基化合物。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed selective N–O bond cleavage to prepare tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines from <i>N</i>-vinyl-α,β-unsaturated ketonitrones
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Yan Wu、Cui Wei、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c8gc00630j

  日期：——

  An iron(III)-catalyst controlled cyclization and selective N–O bond cleavage of N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones has been achieved under mild conditions to access tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines in moderate to good yields. The tetrasubstituted pyridines were afforded with FeCl3 as a catalyst while using FeCl3·6H2O combined with 1,10-phenanthroline delivered isoxazolines

  在温和的条件下，以中等至良好的产率获得四取代吡啶和3,5-二取代异恶唑啉，已实现铁（III）催化剂控制的环化和N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的选择性N–O键裂解。用FeCl 3作为催化剂提供四取代的吡啶，同时使用FeCl 3 ·6H 2 O与1,10-菲咯啉传递的异恶唑啉组合。N中苯乙烯基环化的区域选择性吡啶和异恶唑啉的形成过程中，-乙烯基-α，β-不饱和硝酮完全不同。在进一步的对照实验研究的基础上，提出了形成吡啶和异恶唑啉的合理机理。当将乙酸铜（II）与制备的双齿N-配体结合使用时，可将异恶唑啉经四个步骤转化为新的双齿N-配体，并且从N-乙烯基硝酮获得环氧吡啶骨架。