3-(2-octenyl)oxiraneoctanoic acid methyl ester | 40707-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-octenyl)oxiraneoctanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 9,10-epoxy-12-octadecenoate；methyl 8-(3-oct-2-enyloxiran-2-yl)octanoate
• CAS: 40707-88-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: JCJMEMDHUZYVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八碳-9,12-二烯酸甲酯 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 8-(3-((3-pentyloxiran-2-yl)methyl)oxiran-2-yl)octanoate 、 11-(3-pentyloxiranyl)-9-undecenoic acid methyl ester 、 3-(2-octenyl)oxiraneoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium

  摘要：

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。

  DOI：

  10.3390/molecules181113754

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF KARANJA OIL-BASED EPOXY AND ACYLOXY COMPOUNDS AS LUBRICANT BASESTOCKS
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150191441A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to preparation of epoxy karanja oil, epoxy karanja fatty acid methyl esters and their acylated derivatives. Accordingly karanja oil and karanja fatty acid methyl esters were epoxidised using performic acid method. Karanja oil and its fatty acid methyl esters were also hydroxylated to prepare their acyloxy derivatives (C 3 , C 4 & C 6 ). Both the epoxy and acyloxy derivatives of karanja oil and its methyl esters were characterized by 1 H NMR and IR studies. The products were evaluated for acid value (A.V.), hydroxyl value (H. V.), iodine value (I. V.), viscosity, viscosity index (V.I.), pour point, flash point and copper strip corrosion and lubricant properties like oxidation stability, air release value, evaporation loss, rust prevention characteristics, hydrolytic stability, foam stability and load carrying capacity and found to be potential base stocks for hydraulic, metal working fluids and other industrial fluids.
• US9290470B2
  申请人：——

  公开号：US9290470B2

  公开（公告）日：2016-03-22