imidazo[1,2-b]pyridazin-8(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: imidazo[1,2-b]pyridazin-8(5H)-one
• 英文别名: 5H-imidazo[1,2-b]pyridazin-8-one
• 化学式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.125
• InChiKey: JCSVOZPPYLLOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,2-b]pyridazin-8(5H)-one 、 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(8-oxoimidazo[1,2-b]pyridazin-5(8H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-6-氯咪唑并[1,2-B]哒嗪 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 imidazo[1,2-b]pyridazin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1

文献信息

• IMIDAZOPYRIDAZINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Aduro Biotech, Inc.

  公开号：US20200181153A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to imidazopyridazinone compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及咪唑吡啉并嗪酮类化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投药这些化合物和药物组合物来治疗自身免疫、炎症和神经退行性疾病的方法。本发明还涉及将这些化合物用于研究或其他非治疗目的的用途。
• Direct C–H Hydroxylation of N-Heteroarenes and Benzenes via Base-Catalyzed Halogen Transfer
  作者：Kendelyn I. Bone、Thomas R. Puleo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.3c14058

  日期：2024.4.10

  employs an alkoxide base to catalyze X-transfer from sacrificial 2-halothiophene oxidants to aryl substrates, forming SNAr-active intermediates that undergo nucleophilic hydroxylation. Key to this process is the use of 2-phenylethanol as an inexpensive hydroxide surrogate that, after aromatic substitution and rapid elimination, provides the hydroxylated arene and styrene byproduct. Use of simple 2-halothiophenes

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H
• IMIDAZOPYRIDAZINYL COMPOUNDS AND THEIR USES FOR CANCER
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2563792B1

  公开（公告）日：2014-08-27
• CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3727401A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOPYRIDAZINONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADURO BIOTECH INC

  公开号：WO2020123422A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to imidazopyridazinone compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.