(S)-tert-butyl-1-(6-aminopyridin-2-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 1193393-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-1-(6-aminopyridin-2-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(6-aminopyridin-2-yl)amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1193393-17-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₃
• 分子量: 308.381
• InChiKey: UAROOZYKCCXRRV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-1-(6-aminopyridin-2-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到benzyl (S)-2-((6-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)pyridin-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺-金属路易斯酸双功能催化：在酮的直接不对称醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900678
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 N-Boc-L-缬氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(S)-tert-butyl-1-(6-aminopyridin-2-ylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯胺-金属路易斯酸双功能催化：在酮的直接不对称醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900678

文献信息

• Primary amine-metal Lewis acid bifunctional catalysts: the application to asymmetric direct aldol reactions
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Hong Wang

  DOI：10.1039/b912728c

  日期：——

  The first example of metal Lewis acid-primary amine bifunctional cooperative catalyst derived from primary amino acids was developed, and it was found to catalyze aldol reactions of cyclic ketones highly efficiently with very good to excellent stereoselectivities.

  开发了衍生自伯氨基酸的金属路易斯酸-伯胺双官能协同催化剂的第一个实例，发现它可以非常有效地催化环状酮的醛醇缩合反应，具有非常好的至优异的立体选择性。