glabra-lactone | 37719-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: glabra-lactone
• 英文别名: glabraiactone；glabralactone；5,7-dimethoxy-8-(3-methyl-but-2-enoyl)-chromen-2-one；5,7-dimethoxy-8-(3-methyl-crotonoyl)-coumarin；5,7-Dimethoxy-8-(3-methyl-crotonoyl)-cumarin；angelicone；5,7-dimethoxy-8-(3-methylbut-2-enoyl)chromen-2-one
• CAS: 37719-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: JEDBBFHVVHKMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glabra-lactone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 飞龙掌血香豆醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Toddacoumaquinone, a Coumarin-Naphthoquinone Dimer, and Its Antiviral Activities.

  摘要：

  8-(1-acetoxy-3-methyl-1, 3-butadienyl)-5, 7-dimethoxycoumarin (15) 和 2-methoxy-1, 4-benzoquinone (5) 通过 Diels-Alder 反应合成了香豆素-萘醌二聚体 Toddacoumaquinone (1)。研究了 1 对几种病毒的活性。对 HSV-1 和 HSV-2 的活性较弱（EC50=10 μg/ml），但对 HIV-1 没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1039
• 作为产物：
  描述：

  angelin 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 glabra-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on coumarins from the root of Angelica pubescens Maxim. III. Structures of various coumarins including angelin, a new prenylcoumarin.

  摘要：

  从生长在日本的当归（伞形科）的根中分离出两种异戊烯基香豆素，即XII和XIII，以及11种已知的香豆素，即osthol（I）、bergapten（II）、glabra-lactone（III）、angelol（IV）、psoralen（V）、xanthotoxin（VI）、isopimpinellin（VII）、byak-angelicin（VIII）、coumurrayin（IX）、7-methoxy-8-senecioylcoumarin（X）和scopoletin（XI）。通过化学和光谱研究，XII和XIII的结构分别被阐明为8-(3-羟基异戊酰基)-5,7-二甲氧基香豆素和5-异戊烯氧基-7-甲氧基-8-千里光基香豆素。XIII是一种新的天然异戊烯基香豆素，被命名为angelin。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1782

文献信息

• Hata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 666,669
  作者：Hata

  DOI：——

  日期：——
• Fujita; Furuya, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 538,542
  作者：Fujita、Furuya

  DOI：——

  日期：——
• Kariyone; Hata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 649
  作者：Kariyone、Hata

  DOI：——

  日期：——

表征谱图