N-[1-(hydroxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine | 960285-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[1-(hydroxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine
• 英文别名: (1-Hydroxycyclopropyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone；(1-hydroxycyclopropyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 960285-29-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: IYBGYVACFYORSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(hydroxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-[1-(sufamoyloxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Bicyclic Aminals by Way of Catalytic Intramolecular C-H Amination and Evaluation of Their Reactivity as Iminium Precursors

  摘要：

  报告通过分子内铑催化 C-H 氨基化简便地合成了融合双环氨基化合物，并评估了它们作为亚氨基前体的反应活性。与研究得很透彻的 N,O-缩醛体系不同，所合成的氨基化合物在用于亲核加成的反应条件下特别稳定。

  DOI：

  10.2174/157017811795038340
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-羟基环丙烷羧酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到N-[1-(hydroxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  分子内铑催化的α-氨基CH键的活化：构象因素对由N-氨磺酰氧基乙酰基氮杂环烷烃合成双环缩醛的决定性影响

  摘要：

  据报道，通过分子内铑催化的胺化作用，氮杂环烷中的α-氨基CH键可以被活化。在这项研究中，“活化的”氨磺酰氧基基团通过适当的连接基连接到环内氮原子上。研究了各种结构参数的影响。获得的结果证明了用这种氮杂环烷烃体系可能的显着构象控制。这项工作导致了叔氨基磺酸酯分子内催化成功胺化的第一个例子，叔氨基磺酸酯是已知高度易于消除和/或亲核取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.148