(S)-1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol | 874291-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-2,2-diphenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanol
• CAS: 874291-18-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: CABJTEQXMLKODA-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol 、 N-tritylpyridinium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(S)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-1-(4-(trityloxymethyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯支持的氨基醇配体，用于苯酚锌异质不对称加成到醛中

  摘要：

  在苯基锌试剂对醛的对映选择性加成中，得到手性二芳基甲醇，已成功测试了一系列聚苯乙烯负载的氨基醇，其特征在于从锌到甲酰基的烷基转移具有很高的催化活性。在芳香醛中记录到高于90％的对映选择性（平均90.5％；八个实例），这是首次成功地使用非均质聚合试剂进行醛的苯酚对映控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3,3-diphenyloxiranyl)-benzonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 Ti(N3)2(OiPr)2 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.83h， 生成 (S)-1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯支持的氨基醇配体，用于苯酚锌异质不对称加成到醛中

  摘要：

  在苯基锌试剂对醛的对映选择性加成中，得到手性二芳基甲醇，已成功测试了一系列聚苯乙烯负载的氨基醇，其特征在于从锌到甲酰基的烷基转移具有很高的催化活性。在芳香醛中记录到高于90％的对映选择性（平均90.5％；八个实例），这是首次成功地使用非均质聚合试剂进行醛的苯酚对映控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.112

文献信息

• Polystyrene-supported amino alcohol ligands for the heterogeneous asymmetric addition of phenyl zinc reagents to aldehydes
  作者：David Castellnou、Montserrat Fontes、Ciril Jimeno、Daniel Font、Lluís Solà、Xavier Verdaguer、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.112

  日期：2005.12

  A family of polystyrene-supported amino alcohols, characterized by a high catalytic activity in alkyl transfer from zinc to formyl groups has been successfully tested in the enantioselective addition of phenyl zinc reagents to aldehydes to afford chiral diarylmethanols. Enantioselectivities higher than 90% (mean ee 90.5%; eight examples) are recorded with aromatic aldehydes in what represents the first

  在苯基锌试剂对醛的对映选择性加成中，得到手性二芳基甲醇，已成功测试了一系列聚苯乙烯负载的氨基醇，其特征在于从锌到甲酰基的烷基转移具有很高的催化活性。在芳香醛中记录到高于90％的对映选择性（平均90.5％；八个实例），这是首次成功地使用非均质聚合试剂进行醛的苯酚对映控制。