2,2-dimethyl-1',3'-dihydrospiro([1,3]dioxane-5,2'-indene)-4,6-dione | 141738-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1',3'-dihydrospiro([1,3]dioxane-5,2'-indene)-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-(spiro[1,3]dioxane-5,2'-indan)-4,6-dione；indane(2-spiro-5)2,2-dimethyl-4,6-dione；2',2'-Dimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,5'-1,3-dioxane]-4',6'-dione
• CAS: 141738-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JIRLXJKIGBXSGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1',3'-dihydrospiro([1,3]dioxane-5,2'-indene)-4,6-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-茚羧酸
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES

  摘要：

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。

  公开号：

  EP0885869A1
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-bis(tributylstannyl)-o-xylene 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-dimethyl-1',3'-dihydrospiro([1,3]dioxane-5,2'-indene)-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Distannylation of ortho-Quinodimethanes

  摘要：

  An exo-diene moiety of various ortho-quinodimethanes, regardless of its transient character, was inserted into a Sn-Sn sigma-bond of hexabutyldistannane in the presence of a palladium catalyst, giving alpha,alpha'-bis(tributylstannyl)-o-xylenes straightforwardly.

  DOI：

  10.1021/ol0617345

文献信息

• Synthesis of Ruthenium Half‐Sandwich Complexes by Naphthalene Replacement in [CpRu(C ₁₀ H ₈ )] ⁺
  作者：Dmitry S. Perekalin、Eduard E. Karslyan、Evgeniya A. Trifonova、Andrew I. Konovalov、Natalia L. Loskutova、Yulia V. Nelyubina、Alexander R. Kudinov

  DOI：10.1002/ejic.201201112

  日期：2013.2

  react with azide anion in the presence of bidentate phosphanes to afford [CpRuL2N3] (L2 = dppm, dppe). Reaction of 1 with neutral ligands in the absence of nucleophilic anions proceeded under visible-light irradiation to give cationic complexes [CpRuL3]+ [L = CO, P(OMe)3, P(OEt)3, tBuNC] in 80–90 % yields. Complex 1 (2 mol-%) catalyzed cyclotrimerization of dipropargyl Meldrum's acid with various alkynes

  卤化物阴离子在钌配合物 [CpRu(C10H8)]+ (1) 中的萘配体置换很容易在室温下进行，得到不溶性低聚物质 [CpRuX]n (X = Cl, Br, I)。在单齿或双齿配体存在下的类似反应产生复合物 [CpRuL2X]，其中 L = CO, P(OMe)3, tBuNC；L2 = dppm、dppe、dppp、bipy、phen、cod、nbd 或 1,4-二苯基丁二烯。有用的催化剂 [CpRu(cod)X] 通过这种方法以 70-90% 的产率获得。[CpRu(cod)I] 的结构由 X 射线衍射确定。1 与 Br- 和烯丙基溴反应得到 RuIV 络合物 [CpRu(η3-C3H5)]Br2。还发现阳离子 1 在双齿膦存在下与叠氮化物阴离子反应得到 [CpRuL2N3] (L2 = dppm, dppe)。在不存在亲核阴离子的情况下，1 与中性配体的反应在可见光照射下进行，得到
• Mono- vs. dialkylation of carbanions. Effects of absolute and relative acidity of the conjugate carbon acids in selectivity control
  作者：Luděk Ridvan、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00989-7

  日期：1997.10

  in the reaction of the dibromide 1 with carbanions 2a – 2g covering a range greater than 15 pK units in DMSO. It was found that the bis(monoalkylated) product 3 arises exclusively or predominantly from the carbanions 2d – 2g derived from the less acidic carbon acids 7d – 7g whereas the cyclic product of dialkylation 4 prevails in the reaction of the carbanions 2a – 2c derived from the more acidic carbon

  在二溴化物1与碳数2a-2g的反应中研究了标题问题，碳数2a-2g在DMSO中的作用范围大于15 pK单位。已发现，双（单烷基化）产物3完全或主要来自于较弱酸性碳酸7d – 7g产生的碳负离子2d – 2g，而二烷基化4的环状产物主要存在于衍生自其的碳负离子2a – 2c的反应中。酸性更高的碳酸7a – 7c。因此，烷基化选择性主要取决于参与反应的碳酸的绝对酸度。该小说的原理，以及在较早的研究基础上，根据等式提供了意外的发现。（1）–（4）。
• Cyclotrimerization of alkynes catalyzed by the naphthalene ruthenium complex [CpRu(C10H8)]+
  作者：D. S. Perekalin、E. A. Trifonova、P. V. Petrovskii、A. R. Kudinov

  DOI：10.1007/s11172-011-0324-3

  日期：2011.10

  The naphthalene ruthenium complex [CpRu(C10H8)]+ (in the presence of Cl− ions) catalyzes the cyclotrimerization of 2,2-dimethyl-5,5-dipropargyl-1,3-dioxane-4,6-dione with alkynes (acetylene, hex-1-yne, hex-3-yne, oct-1-yne, phenylacetylene, trimetylsilylacetylene, octa-1,7-diyne, pent-1-yn-5-ol, methyl propargyl ether, and propargyl acetate) giving tricyclic aromatic compounds in 55–85% yields.

  萘钌络合物 [CpRu(C10H8)]+（在 Cl- 离子存在下）可催化 2,2-二甲基-5,5-二丙炔基-1,3-二恶烷-4,6-二酮与炔烃（乙炔、己-1-炔、己-3-炔、辛-1-炔、苯基乙炔、三甲基硅基乙炔、辛-1,7-二炔、戊-1-炔-5-醇、甲基丙炔醚）的环化反应、乙炔、己-1-炔、己-3-炔、辛-1-炔、苯基乙炔、三甲基硅基乙炔、辛-1,7-二炔、戊-1-炔-5-醇、甲基丙炔醚和乙酸丙炔酯）发生环化反应，生成三环芳香族化合物，产率为 55-85%。
• Chen, Bang-Chi; Lue, Ping, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 185 - 188
  作者：Chen, Bang-Chi、Lue, Ping

  DOI：——

  日期：——