2-hydroxy-5,7-dimethoxyphenanthrene | 53076-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5,7-dimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 7-hydroxy-2,4-dimethoxyphenanthrene；2,4-dimethoxyphenanthrene-7-ol；dehydroorchinol；7-hydroxy-2,4-dimethoxy-phenanthrene；Dehydroorchinol, 7-Hydroxy-2,4-dimethoxy-phenanthren；Dehydroorchinol；5,7-Dimethoxyphenanthren-2-OL；5,7-dimethoxyphenanthren-2-ol
• CAS: 53076-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JMSVKBYLDVYHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5,7-dimethoxyphenanthrene 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 4,7-dihydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Orchinol及相关菲对吲哚-3-乙酸酶降解的影响

  摘要：

  摘要 Orchinol、hircinol、loroglossol 和某些相关的菲在不同程度上抑制辣根过氧化物酶催化的 IAA 降解。之中

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)88680-x
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-5,7-dimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe und Antibiotika. 41. Mitteilung [1]. 2,4-Dimethoxy-8-hydroxy-, 2,4-dimethoxy-7-hydroxy- und 1,3,4-Trimethoxy-6-hydroxy-9-methyl-phenanthren

  摘要：

  AbstractAus den Tetralonen I und XIII wurden auf zwei verschiedenen Wegen die Phenanthrene VIII bzw. VIIIb und XVI hergestellt. Versuche zur Synthese von Orchinol (2,4‐Dimethoxy‐7‐hydroxy‐9,10‐dihydrophenanthren) scheiterten in der partiellen Dehydrierung der tricyclischen Ketone X und XI und führten unter vollständiger Aromatisierung zum Dehydroorchinol (XII).

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570334

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 40. Mitteilung [1]. Synthesen von Dehydroorchinol-methyläther und Dehydroorchinol
  作者：Peter Müller、Josef Seres、Kurt Steiner、Salah E. Helali、Emil Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19740570333

  日期：1974.4.27

  Die analytisch ermittelte Struktur des Orchinols als 2,4-Dimethoxy-7-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren wurde durch Synthese des Dehydroorchinol-methyläthers (2,4,7-Trimethoxyphenanthren) VIIIa und des Dehydroorchinols (2,4-Dimethoxy-7-hydroxyphenanthren) VIIIc eindeutig bestätigt.

  二羟基苯甲酸酯分析2,4-二甲氧基-7-羟基-9,10-二氢菲蒽合成（2,4,7-三甲氧基菲）VIIIa and des Dehydroorchinols（2,4-Dimethoxy-7 -羟基菲蒽（VIIIc eindeutigbestätigt）。
• Structure of orchinol, loroglossol, and hircinol
  作者：Roy M. Letcher、Llewellyn R. M. Nhamo

  DOI：10.1039/p19730001263

  日期：——

  The proposed structures of orchinol and loroglossol (9,10-dihydro-2,4-dimethoxy-5- and 7-phenanthrol, respectively) are confirmed by syntheses, and hircinol is shown to be 9,10-dihydro-4-methoxyphenanthrene-2,5-diol.

  通过合成证实了拟定的Orchinol和loroglossol的结构（分别为9,10-dihydro-2,4-dimethoxy-5-和7-phenththrol），而hircinol被证明是9,10-dihydro-4-methoxyphenanthrene- 2,5-二醇。
• Oxygenated Dihydrophenanthrenes Via Quinol Acetals: A Brief Synthesis of Orchinol
  作者：Teresa J. Broering、Gary W. Morrow

  DOI：10.1080/00397919908086083

  日期：1999.4

  The dihydrophenanthrene phytoalexin Orchinol was synthesized in 5 steps from commercially available 3,5-dimethoxybenzaldehyde. The approach utilized a new synthon, p-benzoquinone dibenzylmonoacetal, which served as a phenol 3,4-dication equivalent in an arylation-cyclization sequence.
• Photocyclization of o-halostilbenes
  作者：Robert J. Olsen、Stephen R. Pruett

  DOI：10.1021/jo00350a002

  日期：1985.12