(R)-16-hydroxy-3-methylhexadecanoic acid | 869683-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-16-hydroxy-3-methylhexadecanoic acid
• 英文别名: (r)-16-Hydroxy-3-methylhexadecanoic acid；(3R)-16-hydroxy-3-methylhexadecanoic acid
• CAS: 869683-46-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: LYUHHWUVIKTMFT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-16-hydroxy-3-methylhexadecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-3-methylhexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  使用（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯的开环反应简化（R）-（-）-muscone的合成

  摘要：

  可以通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与官能化的有机铜酸酯的开环反应来构建手性大环前体，而不会损失对映体过量。羧酸前体用作合成手性麝香酮和麝香大内酯的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.042
• 作为产物：
  描述：

  erucyl bromide 在 碘 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-16-hydroxy-3-methylhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯的开环反应简化（R）-（-）-muscone的合成

  摘要：

  可以通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与官能化的有机铜酸酯的开环反应来构建手性大环前体，而不会损失对映体过量。羧酸前体用作合成手性麝香酮和麝香大内酯的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.042

文献信息

• A simplified synthesis of (R)-(−)-muscone using a ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone
  作者：Motoaki Morita、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.042

  日期：2005.10

  A chiral macrocyclic precursor can be constructed via a ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone with a functionalized organocuprate with no loss of enantiomeric excess. The carboxylic acid precursor was used as a chiral building block for the synthesis of chiral muscone and musky macrolactones.

  可以通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与官能化的有机铜酸酯的开环反应来构建手性大环前体，而不会损失对映体过量。羧酸前体用作合成手性麝香酮和麝香大内酯的手性结构单元。