N-(9-oxodecyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-oxodecyl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: JRJBWKJICGFLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基癸烷 在 5-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)-2-[[(2S)-2-[(2S)-1-[[5-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)pyridin-2-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methyl]pyridine;manganese(2+);trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(9-oxodecyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  超分子识别可对线性胺中的亚甲基位点进行远程，位置选择性CH氧化

  摘要：

  考虑到不同亚甲基的相对反应性，脂族烷基链的位点选择性CH功能化在氧化催化中是一个长期的挑战。描述了一种超分子的，受生物启发的方法来应对这一挑战。能够催化H 2 O 2的C（sp 3）-H羟基化反应的Mn络合物配有18-苯并冠-6醚受体，可通过氢键结合铵底物。质子化脂肪族伯胺与冠醚的可逆预缔合选择性地将较远的位置（C8和C9）暴露于氧化单元，从而导致位点选择性氧化。值得注意的是，这种选择性控制可保持其对整个线性胺系列的效率，而不论链长如何，都可取代CH键的固有反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201709280

文献信息

• Overriding Intrinsic Reactivity in Aliphatic C−H Oxidation: Preferential C3/C4 Oxidation of Aliphatic Ammonium Substrates
  作者：Melina Knezevic、Michael Heilmann、Giovanni Maria Piccini、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.202004242

  日期：2020.7.20

  The site‐selective C−H oxidation of unactivated positions in aliphatic ammonium chains poses a tremendous synthetic challenge, for which a solution has not yet been found. Here, we report the preferential oxidation of the strongly deactivated C3/C4 positions of aliphatic ammonium substrates by employing a novel supramolecular catalyst. This chimeric catalyst was synthesized by linking the well‐explored

  脂肪族铵链中未活化位置的位点选择性CH氧化对合成提出了巨大挑战，目前尚未找到解决方案。在这里，我们报告通过使用新型超分子催化剂，脂族铵底物的高度失活的C3 / C4位置发生了优先氧化。该嵌合催化剂是通过将经过充分研究的催化部分Fe（pdp）与烷基铵结合分子镊子相连而合成的。结果突出显示了通过使用超分子主体结构引导催化作用来覆盖化学反应中固有反应性的巨大潜力，超分子主体结构能够实现基质的精确取向。
• Tweezer‐Based C−H Oxidation Catalysts Overriding the Intrinsic Reactivity of Aliphatic Ammonium Substrates
  作者：Melina Knezevic、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/chem.202203480

  日期：2023.3

  New supramolecular tweezer catalysts capable of oxidizing strongly deactivated C3/C4 positions of aliphatic ammonium salts were synthesized. The best performing catalyst Fe(pdp)Twe was explored in the oxidation of new substrates.

  合成了能够氧化强烈失活的脂肪族铵盐的 C3/C4 位的新型超分子镊子催化剂。在新底物的氧化中探索了性能最好的催化剂Fe(pdp)Twe 。
• SELECTIVE NITROGEN FUNCTIONALISATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：F2 Chemicals Limited

  公开号：EP1163194B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6441232B1
  申请人：——

  公开号：US6441232B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• [EN] SELECTIVE NITROGEN FUNCTIONALISATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FONCTIONNALISATION SELECTIVE PAR L'AZOTE DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：F2 CHEMICALS LTD

  公开号：WO2001053234A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  There is provided a method of selectively replacing a carbon-hydrogen bond at an unactivated saturated sp3 hybridised carbon atom in an organic compound by a carbon-nitrogen bond, the method comprising reacting the compound with a fluorinating agent in a solvent reaction medium comprising a nitrile compound and providing a Lewis acid whereby the carbon-hydrogen bond is replaced by a carbon-nitrogen bond. Advantageously, the reaction may be performed in one stage and/or in one vessel. Advantageously, the method may be carried out at or just below ambient or room temperature.