3-Hydroxytetracosan-24-olide | 81155-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-Hydroxytetracosan-24-olide
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-oxacyclopentacosan-2-one；4-hydroxy-oxacyclopentacosan-2-one
• CAS: 81155-72-8
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃
• 分子量: 382.627
• InChiKey: JRMBLOCTLLFAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 3-Hydroxytetracosan-24-olide 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 3,24-bis(trimethylsiloxy)tetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  从四环到大环：Nasute白蚁防御分泌物中的化学多样性

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80040-9
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 铂 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 185.0h， 生成 3-Hydroxytetracosan-24-olide
  参考文献：
  名称：

  Lermer, Leonard; Neeland, Edward G.; Ounsworth, James P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1427 - 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactone synthesis via the intramolecular alkylation of β-keto ester dianions
  作者：Russell J. Sims、Samuel A. Tischler、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81378-7

  日期：1983.1

  Long chain ω-halo β-keto esters undergo intramolecular alkylation via the dianions to yield macrocylic β-keto lactones.

  长链ω-卤代β-酮酯通过二价阴离子进行分子内烷基化反应，生成大环β-酮内酯。
• SIMS, R. J.;TISCHLER, S. A.;WEILER, L., TETRAHEDRON LETT., 0.083, 24, N 3, 253-256
  作者：SIMS, R. J.、TISCHLER, S. A.、WEILER, L.

  DOI：——

  日期：——
• Lermer, Leonard; Neeland, Edward G.; Ounsworth, James P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1427 - 1445
  作者：Lermer, Leonard、Neeland, Edward G.、Ounsworth, James P.、Sims, Russell J.、Tischler, Samuel A.、Weiler, Larry

  DOI：——

  日期：——
• From tetracycles to macrocycles
  作者：Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80040-9

  日期：1982.1