2-methyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-1-[4-(fluoro)phenyl]-1H-pyrrole | 1135011-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-1-[4-(fluoro)phenyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrrole
• CAS: 1135011-50-5
• 化学式: C₁₈H₁₆FNS
• 分子量: 297.396
• InChiKey: SCFZCAKLQCSWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代吗啉 、 聚合甲醛 、 2-methyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-1-[4-(fluoro)phenyl]-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-methyl-3-[(thiomorpholin-4-yl)-methyl]-5-[4-(methylthio)phenyl]-1-[4-(fluoro)phenyl]1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole compounds as inhibitors of mycrobacteria, synthesis thereof and intermediates thereto

  摘要：

  本发明涉及具有一般公式3的化合物的合成、中间体及其用途。

  公开号：

  EP2045237A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-1-[4-(fluoro)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  荧光靶标引导的 Paal-Knorr 反应

  摘要：

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。

  DOI：

  10.1039/d0ra06962k

文献信息

• Pyrrole compounds as inhibitors of mycrobacteria, synthesis thereof and intermediates thereto
  申请人：Universita'Degli Studi di Roma "La Sapienza"

  公开号：EP2045237A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  The present invention relates to a compound having the general formula 3: synthesis, intermediates and uses thereof.

  本发明涉及具有一般公式3的化合物的合成、中间体及其用途。
• Synthesis, biological evaluation and docking studies of silicon incorporated diarylpyrroles as MmpL3 inhibitors: An effective strategy towards development of potent anti-tubercular agents
  作者：N. Vasudevan、Zenia Motiwala、Remya Ramesh、Sachin B. Wagh、Rahul D. Shingare、Revansiddha Katte、Amitesh Anand、Sushil Choudhary、Ajay Kumar、Rajesh S. Gokhale、Kiran A. Kulkarni、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115633

  日期：2023.11

  silicon analogues as pharmacophore model also strongly correlate with the biological assays and suggest that the incorporation of silicon in the inhibitor scaffold could enhance their potency by stabilizing the hydrophobic residues at the binding pocket. The best docking hit, compound 12 showed an MIC of 0.1 μM against H37Rv with an acceptable in vitro ADME profile and excellent selectivity index. Overall

  全球对治疗结核病的新分子的需求不断增长，迫切需要开发新的策略来对抗这种威胁。BM212 相关化合物被发现是有效的抗结核药物，并且它们抑制分枝杆菌酸转运蛋白 MmpL3，这是结核分枝杆菌的已知有效药物靶点。为了增强其抑制效力，设计、合成了几种与 BM212 相关的二芳基吡咯硅类似物，并评估了其抗结核活性。在阿尔马尔蓝测定中，发现大多数硅掺入化合物比母体化合物 (BM212) 更有效地对抗结核分枝杆菌(MIC = 1.7 μM，H37Rv)。MmpL3 晶体结构和硅类似物作为药效团模型的对接结果也与生物测定密切相关，表明在抑制剂支架中掺入硅可以通过稳定结合袋处的疏水残基来增强其效力。最佳对接命中化合物12对 H37Rv 的 MIC 为 0.1 μM，具有可接受的体外ADME曲线和出色的选择性指数。总的来说，本研究表明，设计的硅类似物，特别是化合物12可能是MmpL3本质上灵活的药物结合口袋的良
• PYRROLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MYCOBACTERIA, SYNTHESIS THEREOF ANS INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Universita'Degli Studi di Roma "La Sapienza"

  公开号：EP2195289B1

  公开（公告）日：2013-06-19
• PYRROLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MYCOBACTERIA, SYNTHESIS THEREOF AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Biava Mariangela

  公开号：US20100197672A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to a compound having the general formula (3): synthesis, intermediates and uses thereof.
• US8304410B2
  申请人：——

  公开号：US8304410B2

  公开（公告）日：2012-11-06